1-phenylethyl propiolate | 126199-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethyl propiolate
• 英文别名: 1-Phenylethyl prop-2-ynoate
• CAS: 126199-92-6
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: HXYXDIYVTIJKHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium selenocyanate 、 1-phenylethyl propiolate 在 乳酸 、 水 作用下， 以92%的产率得到1-phenylethyl (Z)-3-selenocyanatoacrylate
  参考文献：
  名称：

  Sustainable routes for quantitative green selenocyanation of activated alkynes

  摘要：

  Most organic reactions require the usage of volatile organic compounds in the synthesis, work-up and purification processes, thus resulting in major environmental pollution and high manufacturing cost. By using cheap biomass lactic acid as the reaction media and catalyst, a sustainable protocol for the synthesis of Z-3-selenocyanatoacrylates and analogues through green selenocyanation of activated alkynes has been achieved. A principal advantage of this protocol is that the usage of organic volatile compounds can be avoided entirely, as the conversion of substrate is almost quantitative or quantitative with a minimal amount of lactic acid employed as reaction media, and the pure products can be conveniently collected through water precipitation. (C) 2019 Chinese Chemical Society and Institute of Materia Medica, Chinese Academy of Medical Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.04.033
• 作为产物：
  描述：

  苏合香醇 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到1-phenylethyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  改进的脂肪族丙炔酸酯的制备

  摘要：

  提出了一种基于N，N'-二环己基碳二亚胺4-二甲基氨基吡啶缩合的丙酸酯化反应的改进方法，该方法与伯，仲，烯丙基和均烯丙基醇均能获得良好的结果。反应条件温和。给出了一些限制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80735-8

文献信息

• Selective difunctionalization of electron-deficient alkynes: access to (<i>E</i>)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate
  作者：Ling-Hui Lu、Guangchuan Ou、Xiongjie Zhao、Yufei Wang、Xuelian Chen、Wenjun Liao、Shundan Li、Chao Wu

  DOI：10.1039/d1ob01287h

  日期：——

  A convenient and efficient approach to (E)-2-iodo-3-(methylthio)acrylate has been developed through direct iodothiomethylation of alkynes with aqueous HI and DMSO under mild conditions. This novel protocol has demonstrated a unique difunctionalization of electron-deficient alkynes with a broad substrate scope and excellent functional-group tolerance. Preliminary mechanistic studies indicated that prior

  通过在温和条件下用 HI 和 DMSO 水溶液直接碘硫甲基化炔烃，开发了一种方便有效的 ( E )-2-iodo-3-(甲硫基)丙烯酸酯方法。这种新颖的协议证明了缺电子炔烃的独特双功能化，具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。初步机理研究表明，先对炔烃进行二碘化，然后用原位产生的 DMS 进行亲核取代，导致形成 ( E )-2-iodo-3-(methylthio) 丙烯酸酯。
• Organosuperbase-Catalyzed 1,1-Diboration of Alkynes
  作者：Son H. Doan、Nhan N. H. Ton、Binh Khanh Mai、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1021/acscatal.2c03901

  日期：2022.10.7

  1,1-Diboryl alkenes are versatile building blocks in organic synthesis and medicinal chemistry. However, there have been only a small number of established methods to prepare this class of compounds, and most of them used transition-metal catalysts, which are undesirable in the preparation of biologically relevant compounds. Herein, we report an unprecedented application of P1–tBu phosphazene as a

  1,1-二硼基烯烃是有机合成和药物化学中的通用组成部分。然而，目前只有少数成熟的方法来制备这类化合物，并且大多数使用过渡金属催化剂，这在生物相关化合物的制备中是不可取的。进来，我们报告一个前所未有的 P 1 – t应用Bu 磷腈作为超碱性有机催化剂促进未活化的芳香族和缺电子末端炔烃的 1,1-二硼化反应。这种磷腈的双 Brønsted 和 Lewis 碱度能够激活反应底物并获得高区域和立体选择性。彻底的实验和计算研究相结合，为这些磷腈催化的二硼化反应提出了有趣的机理见解，这些反应也得到了详细讨论。
• BALAS, L.;JOUSSEAUME, B.;LANGWOST, B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4525-4526
  作者：BALAS, L.、JOUSSEAUME, B.、LANGWOST, B.

  DOI：——

  日期：——