(S)-(+)-2-Phenyl-2-cyano-buttersaeure | 24150-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-Phenyl-2-cyano-buttersaeure
• 英文别名: α-Aethyl-α-phenyl-cyanessigsaeure；(2S)-2-cyano-2-phenylbutanoic acid
• CAS: 24150-22-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YJYUGDDGQDEDIY-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-Phenyl-2-cyano-buttersaeure 在 五氯化磷 作用下， 以96%的产率得到2-cyano-2-phenyl-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  种族。和来自双取代氰基乙酸的光学活性乙内酰脲

  摘要：

  从手性二取代氰基乙酸 1 开始，异氰酸酯 3 用于合成 5,5-二取代乙内酰脲 6 和 3-甲基乙内酰脲 7 的外消旋体和一些对映异构体。您的绝对配置是派生的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19803130609

文献信息

• Acylanilide, 1. Mitt.: Synthese der Racemate und Enantiomere chiraler Acylanilide
  作者：Joachim Knabe、Peter Christensen

  DOI：10.1002/ardp.19883210215

  日期：——

  Durch Umsetzung der racem. und optisch aktiven Cyanessigsäurechloride 1–4 (R = Cl) oder der Cyanessigsäuren 1–4 (R = OH) unter Zusatz von DCC mit p‐Phenetidin bzw. 4‐Hydroxyanilin wurde eine Reihe von racem. und optisch aktiven Cyano‐Acylaniliden synthetisiert. Reaktion der Acylanilide 1a und 3a mit alkalischem Wasserstoffperoxid ergab die Malonsäuremonoamid‐anilide 1c und 3c; das Cyanoacylanilid 2a

  通过实施racem。旋光性氰乙酸氯化物 1-4 (R = Cl) 或氰乙酸 1-4 (R = OH) 加入 DCC 与对苯乙啶或 4- 羟基苯胺成为一系列外消旋体。和光学活性氰基酰苯胺。酰苯胺1a和3a与碱性过氧化氢反应得到丙二酸单酰胺苯胺1c和3c；氰基酰苯胺2a以高产率氢化成2-氨基甲基-2-异丙基-戊酸-4'-乙氧基苯胺(2d)。应该对酰苯胺进行药理学测试。
• Chirale Pyrazolidindione, 4. Mitt. Synthese und Konfiguration von optisch aktiven Pyrazolidindionen
  作者：Joachim Knabe、Wolfgang Wunn

  DOI：10.1002/ardp.19803130702

  日期：——

  Die Racemate und die Enantiomere der 1‐Phenylpyrazolidindione 5a–5e werden mit Hilfe der Dicyclohexylcarbodiimidmethode synthetisiert. Ihre Konfiguration und die der Zwischenprodukte wird abgeleitet.

  使用二环己基碳二亚胺法合成 1-苯基吡唑烷二酮 5a-5e 的外消旋体和对映体。导出它们的构型和中间产物的构型。
• Die Konfiguration einiger disubstituierter chiraler Succinimide
  作者：J. Knabe、W. Koch

  DOI：10.1002/ardp.19723051111

  日期：——

  Durch chemische Korrelierung mit den entsprechenden chiralen disubstituierten Cyanessigsäuren und auf spektralpolarimetrischem Wege wird gezeigt, daß die (−)‐Cyanopropionsäuren 1a–1c und die daraus hergestellten (+)‐Succinimide R‐Konfiguration besitzen.

  通过与相应的手性双取代氰基乙酸的化学相关性和分光偏振法，表明 (-) - 氰基丙酸 1a – 1c 和由它们产生的 (+) - 琥珀酰亚胺具有 R 构型。
• KNABE J.; WUNN W., ARCH. PHARM., 1980, 313, NO 6, 538-543
  作者：KNABE J.、 WUNN W.

  DOI：——

  日期：——
• KNABE, JOACHIM;CHRISTENSEN, PETER, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 2, 107-110
  作者：KNABE, JOACHIM、CHRISTENSEN, PETER

  DOI：——

  日期：——