1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene-4,20-dihydro-4α,20-dihydroxy taxicine I | 182072-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene-4,20-dihydro-4α,20-dihydroxy taxicine I
• CAS: 182072-54-4
• 化学式: C₃₀H₄₀O₈
• 分子量: 528.643
• InChiKey: MLWPQQFRZUTINH-JYKUJHQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene-4,20-dihydro-4α,20-dihydroxy taxicine I 在 吡啶 、 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 四丁基醋酸铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 56.58h， 生成 2-debenzoyl-1,2-O-benzylidene-4-desacetyl-7-deshydroxy-13-deshydro baccatine III
  参考文献：
  名称：

  紫杉类：7-Déshydroxy-10-acétyldocétaxelet nouveaux类似物

  摘要：

  从天然紫杉碱B和异紫杉醇B制备了三种新的7-脱氧docetaxel衍生物：第一个是2-脱苯甲酰基-9-二氢-1,2-O-亚苄基-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧docetaxel。轻微的细胞毒性和微管拆卸抑制活性弱；其他两种衍生物9-二氢-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧多西他赛和7-脱氧-10-乙酰基多西他赛具有细胞毒性，并显示出良好的微管拆卸抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00797-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene taxicine I 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.5h， 以59%的产率得到1,2-O-benzylidene-9,10-O-isopropylidene-4,20-dihydro-4α,20-dihydroxy taxicine I
  参考文献：
  名称：

  紫杉类：7-Déshydroxy-10-acétyldocétaxelet nouveaux类似物

  摘要：

  从天然紫杉碱B和异紫杉醇B制备了三种新的7-脱氧docetaxel衍生物：第一个是2-脱苯甲酰基-9-二氢-1,2-O-亚苄基-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧docetaxel。轻微的细胞毒性和微管拆卸抑制活性弱；其他两种衍生物9-二氢-9,10-O-异亚丙基-7-脱氧多西他赛和7-脱氧-10-乙酰基多西他赛具有细胞毒性，并显示出良好的微管拆卸抑制活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00797-7