[Ph13COPd(PtBu3)I] | 1423042-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Ph13COPd(PtBu3)I]
• 英文别名: [Ph¹³COPd(PtBu3)I]
• CAS: 1423042-62-9
• 化学式: C₁₉H₃₂IOPPd
• 分子量: 541.75
• InChiKey: CKSALJXSZLNXJD-DUNNPMTESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 碘苯 、 9-甲基-9H-芴-9-羰基-13C氯化物 在 dichloro(cycloocta-1,5-diene)palladium (II) 、 N-甲基二环己基胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以91%的产率得到[Ph13COPd(PtBu3)I]
  参考文献：
  名称：

  芳基卤化物与亚化学计量一氧化碳的有效钯催化羟基羰基化

  摘要：

  已开发出一种用于芳基碘化物、溴化物和氯化物的 Pd 催化羟基羰基化的方案，仅使用 1-5 mol% 的 CO，对应于低至 0.1 bar 的 ap(CO)。甲酸钾是唯一的化学计量试剂，作为温和的碱性亲核试剂和 CO 的储库。亚化学计量的 CO 可以从酰基-Pd(II) 预催化剂输送到反应中，提供 CO 和活性催化剂，和从而避免了处理有毒气体的需要。

  DOI：

  10.1021/ja3114032

文献信息

• Efficient ¹¹C-Carbonylation of Isolated Aryl Palladium Complexes for PET: Application to Challenging Radiopharmaceutical Synthesis
  作者：Thomas L. Andersen、Stig D. Friis、Hélène Audrain、Patrik Nordeman、Gunnar Antoni、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja511441u

  日期：2015.2.4

  We describe the successful implementation of palladium-aryl oxidative addition complexes as stoichiometric reagents in carbonylation reactions with (CO)-C-11 to produce structurally challenging, pharmaceutically relevant compounds. This method enables the first C-11-carbonyl labeling of an approved PET tracer, [C-11]raclopride, for the dopamine D2/D3 receptor by carbonylation with excellent radiochemical purity and yield. Two other molecules, [C-11]olaparib and [C-11]JNJ 31020028, were efficiently labeled in this manner. The technique distinguishes itself from existing methods by the markedly improved purity profiles of the tracer molecules produced and provides access to complex structures in synthetically useful yields, hereby offering a viable alternative to other C-11-labeling strategies.