4α,14α-Dimethyl-7-oxo-5α-cholest-9(11)-en-3β-yl acetate | 106578-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4α,14α-Dimethyl-7-oxo-5α-cholest-9(11)-en-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-29-norlanost-9(11)-en-7-one；[(3S,4S,5S,8S,10S,13R,14S,17R)-4,10,13,14-tetramethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-7-oxo-2,3,4,5,6,8,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 106578-60-3
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: XOHNHYQOGGEXAE-GTIWUGOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,14α-Dimethyl-7-oxo-5α-cholest-9(11)-en-3β-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 31-norlanostenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767
• 作为产物：
  描述：

  31-norlanostenol 在 吡啶 、 二氯氧化铬 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4α,14α-Dimethyl-7-oxo-5α-cholest-9(11)-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 29-Norlanostane Derivatives

  摘要：

  作为从植物化石中分离出的29-去环大安烯衍生物的鉴定真品，合成了29-去环大安烯-24-酮和-23-酮、29-去环大安烯-9(11)-酮、-23-酮和-3-酮、29-去环大安烯-7-烯-3-酮，以及29-去环大安烯-3-酮，这些化合物是从含有二氢大安烯醇的商业大安烯醇合成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1767

文献信息

• Tetracyclic triterpenes. Part 16. Synthesis of 31-norcucurbitane and fusidane derivatives in the skeletal rearrangements of 9,11-epoxy-4β-demethyl-5α-lanostanes
  作者：Zdzisław Paryzek、Jacek Martynow

  DOI：10.1039/p19960000201

  日期：——

  The BF3 . Et(2)O-catalysed rearrangement of 9 beta,11 beta-epoxy-4 beta-demethyl-5 alpha-lanostan-7-one derivatives 11 and 12 in acetic anhydride resulted in formation of 19(10-->9 beta)abeo compounds (31-norcucurbitanes) 20-22 or 23 and 24, respectively. The extent of a rearrangement was dependent on the substituent at position 3 of the steroid. Reaction of the 9 alpha,11 alpha-epoxide 17 under similar conditions gave fusidenone 25 (31-norprotostane) in high yield which had the carbon skeleton characteristic of the steroidal antibiotic, fusidic acid.