Methyl (R)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-N⁶,N⁶-bis-<(tert-butyloxy)carbonyl>-2-methyllysine | 135924-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl (R)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-N⁶,N⁶-bis-<(tert-butyloxy)carbonyl>-2-methyllysine
• 英文别名: methyl (2R)-6-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]-2-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoate
• CAS: 135924-05-9
• 化学式: C₂₆H₄₀N₂O₈
• 分子量: 508.612
• InChiKey: QLYWBHFVXNRGIP-AREMUKBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-3-<(Benzyloxy)carbonyl>-4-(4-(bis<(tert-butyloxy)carbonyl>amino)butyl)-4-methyl-2-phenyl-1,3-oxazolidin-5-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Methyl (R)-N²-<(Benzyloxy)carbonyl>-N⁶,N⁶-bis-<(tert-butyloxy)carbonyl>-2-methyllysine
  参考文献：
  名称：

  从丙氨酸开始的完全保护性三官能α-甲基化α-氨基酸的多功能立体选择性合成

  摘要：

  描述了从丙氨酸开始完全保护α-甲基化α-氨基酸的新途径（参见方案）。这些经由恶唑烷酮（2 S，4 R）-和（2 R，4 S）-2的碱催化打开而获得的衍生物可以直接用于肽合成中。Z保护的α-甲基天冬氨酸β-（叔丁基）酯（O 4-（叔丁基）2-甲基天冬氨酸（R）或（S）-4a），α-甲基谷氨酸的两种对映体的合成酸γ-（叔丁基）酯（ø 5 - （叔丁基）氢2- methylglutamate（[R ）-或（小号） -图4b），以及Ñ ε -二-Boc保护α甲基赖氨酸（Ñ 6，Ñ 6 -双[（叔-butyloxy ）羰基] -2-甲基赖氨酸（[R ）-或（小号） -图4c）中充分详细地描述。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740414