1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2-dihydrophthalazine | 1283153-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2-dihydrophthalazine
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-1H-phthalazine
• CAS: 1283153-38-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ZMJKACIDBNPKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-[2-(4-甲氧基苯基)乙烯基]苯 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-2-methyl-1,2-dihydrophthalazine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二氮杂-4,5-苯并庚三烯金属化合物的闭环反应：实验和理论

  摘要：

  2- Alkenylbenzylidene腙5A -米，这是在良好的在一个四步合成优异的产率可访问的，被转换成1,2-二氮杂-4,5- benzoheptatrienyl金属化合物1A -米通过用KO-吨-Bu作为基础。这些金属化合物以良好的产率并且仅取决于取代基R 1和R 3的性质进行各种类型的反应。因此，带有烷基取代基R 1和R 3的金属化合物1a - c形成3 H-苯并二氮杂6a - c后的中间环状阴离子的亲电淬火7在7-内-TRIG与莫比乌斯芳香过渡结构电环化反应1 - -TS。类似地，苯并噻吩基衍生物5n被转化为二氮杂66d。在R 3上被N-甲基和芳基取代的钾化合物1d-h在主要由电荷控制的6 -exo-trig环化反应中形成1,2-二氢酞嗪8a - e。相反，芳基-芳基取代的系统5i - m脱质子化反应不会产生环状产物，但是中间体开链金属化合物1i - m在N1处被酰氯捕获，生成酰肼10a-e

  DOI：

  10.1021/jo2001534

文献信息

• Ring-Closure Reactions of 1,2-Diaza-4,5-benzoheptatrienyl Metal Compounds: Experiment and Theory
  作者：Tillmann Kleine、Klaus Bergander、Roland Fröhlich、Birgit Wibbeling、Ernst-Ulrich Würthwein

  DOI：10.1021/jo2001534

  日期：2011.4.1

  5-benzoheptatrienyl metal compounds 1a−m by treatment with KO-t-Bu as base. These metal compounds undergo the various types of reactions in good yields and exclusively depending on the nature of substituents R1 and R3. Thus, metal compounds 1a−c carrying alkyl substituents R1 and R3 form 3H-benzodiazepines 6a−c after electrophilic quench of the intermediate cyclic anion 7 in a 7-endo-trig electrocyclic reaction with

  2- Alkenylbenzylidene腙5A -米，这是在良好的在一个四步合成优异的产率可访问的，被转换成1,2-二氮杂-4,5- benzoheptatrienyl金属化合物1A -米通过用KO-吨-Bu作为基础。这些金属化合物以良好的产率并且仅取决于取代基R 1和R 3的性质进行各种类型的反应。因此，带有烷基取代基R 1和R 3的金属化合物1a - c形成3 H-苯并二氮杂6a - c后的中间环状阴离子的亲电淬火7在7-内-TRIG与莫比乌斯芳香过渡结构电环化反应1 - -TS。类似地，苯并噻吩基衍生物5n被转化为二氮杂66d。在R 3上被N-甲基和芳基取代的钾化合物1d-h在主要由电荷控制的6 -exo-trig环化反应中形成1,2-二氢酞嗪8a - e。相反，芳基-芳基取代的系统5i - m脱质子化反应不会产生环状产物，但是中间体开链金属化合物1i - m在N1处被酰氯捕获，生成酰肼10a-e