(Z)-N-hydroxy-2-[2,4-Dioxo-5-(4-phenoxybenzylidene)-thiazolidin-3-yl]acetamide | 1039558-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-hydroxy-2-[2,4-Dioxo-5-(4-phenoxybenzylidene)-thiazolidin-3-yl]acetamide
• 英文别名: 2-[(5Z)-2,4-dioxo-5-[(4-phenoxyphenyl)methylidene]-1,3-thiazolidin-3-yl]-N-hydroxyacetamide
• CAS: 1039558-92-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 370.386
• InChiKey: AWHBXSZTMBOQGO-GDNBJRDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (Z)-N-hydroxy-2-[2,4-Dioxo-5-(4-phenoxybenzylidene)-thiazolidin-3-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  包含2,4-噻唑烷二酮衍生物的非羧酸的合成，诱导对接研究和体外醛糖还原酶抑制活性。

  摘要：

  在继续我们的研究中，我们在这里报告了一系列含有2,4-噻唑烷二酮的非羧酸衍生物，它们是先前合成的羧酸的类似物，我们发现它们在体外是非常有效的醛糖还原酶（ALR2）抑制剂。尽管用羧酰胺或N-羟基羧酰胺取代羧基会降低体外对ALR2的抑制作用，但这导致鉴定出具有微摩尔ALR2亲和力的主要是非电离的衍生物。5-亚芳基部分深刻地影响了这些2，4-噻唑烷二酮的活性。我们的诱导拟合对接研究表明，5-（4-羟基亚苄基）取代的衍生物可能通过去质子化的酚基团结合ALR2活性位点的极性识别区，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.04.072