(1α,2α,3α,6α,7α,8α)-2-methyl-4,5,9,10-tetraazatetracyclo[6.2.2.23,6.02,7]tetradeca-4,9-diene | 82529-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1α,2α,3α,6α,7α,8α)-2-methyl-4,5,9,10-tetraazatetracyclo[6.2.2.23,6.02,7]tetradeca-4,9-diene
• 英文别名: (1R*,2R*,3S*)-2-methyl-4,5,9,10-tetraazatetracyclo[6.2.2.2^3,6.0^2,7]tetradeca-4,9-diene；(1R*,2S*,3S*)-2-methyl-4,5,9,10-tetraazatetracyclo[6.2.2.2^3,6.0^2,7]tetradeca-4,9-diene
• CAS: 82529-24-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₄
• 分子量: 204.275
• InChiKey: WKWAVTBPHIVCMJ-MXULBQIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3α,6α,7α,8α)-2-methyl-4,5,9,10-tetraazatetracyclo[6.2.2.23,6.02,7]tetradeca-4,9-diene 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (1R*,4S*,11S*)-11-methyl-2,3,8,9-tetraazatetracyclo[8.2.2.0^4,12.0^7,11]tetradeca-2,8-diene 2,3,8,9-tetroxide
  参考文献：
  名称：

  Proximate,syn-Periplanar Diazene/Diazene(di)oxy, Diazeneoxy/Diazene(di)oxy, and Diazenedioxy/Diazenedioxy Skeletons: Syntheses, [2+2] Photocycloadditions, Metathesis

  摘要：

  制备了两种非常接近的同平面双二氮烯 (1,2) 单-、二-、三-和四-N-氧化物，代表单个 N​​N/NNO/ONNO 生色团的六种组合。根据 DFT 计算 (B3LYP/6-31G*)，[2+2] 光环加成对各个氧化四氮杂环丁烷是显着至中度吸热的。氧化的四氮杂环丁烷的复分解异构化通常是高度放热的并且随着氧化态的增加在动力学上越来越有利。在实践中，六个双色团组合中的四个在 π π* 激发（单色 254 nm 光）下选择性地与从 DBH 单元（13）中消除 N2 竞争，仍然部分地进行复分解异构化。在 syn-NNO/NNO 组合 (5/6, 14) 的情况下，光加成是热逆转的。对于 ONNO/NN 组合 (30)，内部电子转移负责复杂的反应模式。然而，复分解反应的制备价值是有限的：复分解衍生的双[二氮烯单（二）氧化物]经历相对快速的二次光反应，而三（四）氧化物经历快速热转变。对于 NN/NNO

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<787::aid-ejoc787>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*,3S*)-2-methyl-4,5,9,10-tetraazatetracyclo[6.2.2.23,6.02,7]tetradecane-4,5;9,10-bis(methyldicarboximide) 在 氢氧化钾 、 盐酸 、 copper dichloride 作用下， 以 异丙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到(1α,2α,3α,6α,7α,8α)-2-methyl-4,5,9,10-tetraazatetracyclo[6.2.2.23,6.02,7]tetradeca-4,9-diene
  参考文献：
  名称：

  Exner, Kai; Fischer, Gerhard; Bahr, Nikolaus, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 5, p. 763 - 785

  摘要：

  DOI：

文献信息

• syn-bis-diazene als matrices für den aufbau flächiger oligometall-aggregate
  作者：G. Fischer、G. Sedelmeier、H. Prinzbach、K. Knoll、P. Wilharm、G. Huttner、I. Jibril

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80432-0

  日期：1985.12