2-azidoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside | 1159265-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-azidoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside
• CAS: 1159265-94-7
• 化学式: C₁₄H₂₀FN₃O₈
• 分子量: 377.327
• InChiKey: GDMWSQDHNJRYER-KSTCHIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  146.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以54%的产率得到2-azidoethyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-Configured clickable [¹⁸F]FDGs as novel ¹⁸F-fluoroglycosylation tools for PET

  摘要：

  我们开发了一种用于PET成像的化学选择性¹⁸F-氟糖基化方法，该方法利用β-构型[¹⁸F]FDGs作为¹⁸F标记的前体基团，使用CuAAC点击化学进行标记。

  DOI：

  10.1039/c7nj00716g

文献信息

• A series of 2-O-trifluoromethylsulfonyl-d-mannopyranosides as precursors for concomitant 18F-labeling and glycosylation by click chemistry
  作者：Simone Maschauer、Olaf Prante

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.001

  日期：2009.4

  of 'clickable' mannopyranosides bearing a triflate leaving group at C-2 position were synthesized and tested for their potential as (18)F-labeling precursors. 3,4,6-Tri-O-acetyl-2-O-trifluoromethanesulfonyl-beta-D-mannopyranosyl azide (2beta) was the most convenient precursor for a site-specific and reliable click chemistry-based three-step, two-pot concomitant (18)F-labeling and glycosylation of an

  合成了一系列在C-2位置带有三氟甲磺酸酯离去基团的“可点击的”甘露吡喃糖苷，并测试了它们作为（18）F标记前体的潜力。3,4,6-三-O-乙酰基-2-O-三氟甲磺酰基-β-D-甘露吡喃糖基叠氮化物（2beta）是针对特定位置和可靠的基于点击化学的三步两锅法最方便的前体炔烃官能化氨基酸衍生物的同时（18）F标记和糖基化。