3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-one | 156273-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-one
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6,7,7,7-tetrafluoro-6-(trifluoromethyl)heptan-2-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-15-one
• CAS: 156273-90-4
• 化学式: C₂₇H₃₉F₇O₂
• 分子量: 528.594
• InChiKey: JBTCROWRIKPPAG-HLCHRHAASA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-one 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,15S,17R)-10,13-Dimethyl-17-((R)-5,6,6,6-tetrafluoro-1-methyl-5-trifluoromethyl-hexyl)-3,15-bis-trimethylsilanyloxy-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾烷-15-的合成及光谱性质。

  摘要：

  作为合成不容易代谢的15-酮固醇的程序的一部分，已经制备了3个beta-Hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾醇-15-一（4）胆固醇或侧链含氧化合物。将3个β-乙酰氧基5α-chola-8（14），23-dien-15-一（5）皂化，然后用溴苯淬灭还原锂氨，得到3个β-羟基-5α-chol-23- zh-15一（6）。在三乙基硼烷的存在下，将（CF3）2CFI加到6中得到碘化物，用氢化三丁基锡将其减至4（71％的总收率从5提高到4）。23种碘化物制剂由（23R）-3 beta-hydroxy-23-iodo-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-1（6：1混合物）组成9a）及其可变数量为4的C-23差向异构体9b。还通过锂氨还原4的δ8（14）和碘化物9a和9b来制备化合物4。后一种产物中少量

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)02656-x
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S,9R,10S,13R,17R)-3-羟基-10,13-二甲基-17-[(2R)-6,7,7,7-四氟-6-(三氟甲基)庚烷-2-基]-1,2,3,4,5,6,7,9,11,12,16,17-十二氢环戊烯并[a]菲-15-酮 在 溴苯 、 氨 、 lithium 作用下， 生成 3β-hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-one
  参考文献：
  名称：

  甾醇合成抑制剂。3β-羟基-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾烷-15-的合成及光谱性质。

  摘要：

  作为合成不容易代谢的15-酮固醇的程序的一部分，已经制备了3个beta-Hydroxy-25,26,26,26,27,27,27-七氟-5α-胆甾醇-15-一（4）胆固醇或侧链含氧化合物。将3个β-乙酰氧基5α-chola-8（14），23-dien-15-一（5）皂化，然后用溴苯淬灭还原锂氨，得到3个β-羟基-5α-chol-23- zh-15一（6）。在三乙基硼烷的存在下，将（CF3）2CFI加到6中得到碘化物，用氢化三丁基锡将其减至4（71％的总收率从5提高到4）。23种碘化物制剂由（23R）-3 beta-hydroxy-23-iodo-25,26,26,26,27,27,27-heptafluoro-5α-cholestan-15-1（6：1混合物）组成9a）及其可变数量为4的C-23差向异构体9b。还通过锂氨还原4的δ8（14）和碘化物9a和9b来制备化合物4。后一种产物中少量

  DOI：

  10.1016/s0009-3084(97)02656-x

文献信息

• [EN] SIDE CHAIN DERIVATIZED 15-OXYGENATED STEROLS, METHODS OF USING THEM AND A PROCESS FOR PREPARING THEM<br/>[FR] STEROLS OXYGENES EN POSITION 15 ET DERIVES AU NIVEAU DE LA CHAINE LATERALE, ET PROCEDES D'UTILISATION ET DE PREPARATION
  申请人：——

  公开号：WO1994003177A2

  公开（公告）日：1994-02-17

  [EN] Pharmaceutical compositions are provided for lowering the activity of HMG-CoA reductase and/or lowering serum cholesterol, comprising a side chain derivatized 15-oxygenated sterol having formula (I): the basic ring structure being saturated or unsaturated, wherein R1 is -OH, =O, -OR7, (a), (b), a sulfate group, a sugar moiety, or a Mg, Na, or K salt of a sulfate group; R2 is -H, -OH, =O, mono- or di-halogen, or a C1 to C6 alkyl group, which may be unsaturated or substituted with halogen; R3 is -H, -OH, halogen, or a C1 to C6 alkyl group, which may be unsaturated or substituted with halogen; R4 is nonexistent when there is a double bond between the 8 and 14 carbons or (alpha)H, (beta)H, or an (alpha)C1 to C6 alkyl group; R5 is -OH, =O, =NOH, or (a); R6 is -CH2CH(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms is replaced by OH or halogen, -CH=C(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms may be replaced by OH or halogen, or -CH2N(CH3)2, in which one or more of the hydrogen atoms may be replaced by OH or halogen, provided that no carbon atom with an OH is also substituted with halogen or an additional OH; R7 is a C1 to C6 alkyl group; R8 is a C1 to C20 aliphatic group, which may be substituted or unsubstituted, or a phenyl group; and n is an integer of from 2 to 6; with the proviso that said sterol is not 3(beta), 26-dihydroxy-5(alpha)-cholest-8(14)-en-15-one.
  [FR] L'invention se rapporte à des compositions pharmaceutiques utilisées pour réduire l'activité de HMG-CoA réductase et/ou réduire le cholestérol sérique, comprenant un stérol oxygéné en position 15 et dérivé au niveau de la chaîne latérale ayant la formule (I), la structure cyclique de base étant saturée ou insaturée, et dans laquelle R1 représente -OH, =O, -OR7, (a), (b), un groupe sulfate, une fraction de sucre ou un sel de Mg, Na ou K d'un groupe sulphaté; R2 représente -H, -OH, =O, mono- ou di-halogène, ou un groupe alkyle C1 à C6, qui peut être insaturé ou substitué par halogène; R3 représente -H, -OH, halogène ou un groupe alkyle C1 à C6, qui peut être insaturé ou substitué par haogène; R4 est absent lorsqu'il existe une liaison double entre les carbones 8 et 14, ou représente alphaH, betaH, ou un groupe alkyle alpha C1 à C6; R5 représente -OH, =O, =NOH ou (a); R6 représente -CH2CH(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène sont remplacés par OH ou halogène, -CH=C(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes hydrogène peuvent être remplacés par OH ou halogène, ou -CH2N(CH3)2, dans lequel un ou plusieurs atomes d'hydrogène peuvent être remplacés par OH ou halogène, à condition qu'aucun atome de carbone avec un OH n'est également substitué par halogène ou un OH supplémentaire; R7 représente un groupe alkyle C1 à C6; R8 représente un groupe aliphatique C1 à C20, qui peut être substitué ou non substitué ou un groupe phényle; et n vaut un nombre entier compris entre 2 et 6; à condition que ledit stérol n'est pas 3beta, 26-dihydroxy-5alpha-cholest-8(14)-en-15-one.