4-chloro-N-(4-chloro-butyryloxy)-benzamidine | 94627-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-chloro-butyryloxy)-benzamidine
• 英文别名: 4-Chlor-benzamid-oxim-(4-chlor-butyrat)；4-chloro-N-(4-chloro-butyryloxy)-benzamidine
• CAS: 94627-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂O₂
• 分子量: 275.134
• InChiKey: QEYYCVIAAVDLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  62.18
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-chloro-butyryloxy)-benzamidine 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-Chloro-5-(3-morpholino-propyl)-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑。IV。一系列取代的氨基烷基-1,2,4-恶二唑的合成及药理特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50018a009
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-羟基苯羧酰亚胺 、 4-氯丁酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 4-chloro-N-(4-chloro-butyryloxy)-benzamidine
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑。IV。一系列取代的氨基烷基-1,2,4-恶二唑的合成及药理特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm50018a009

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Sigma‐1 (σ₁) Receptor Ligands Based on Phenyl‐1,2,4‐oxadiazole Derivatives
  作者：Xudong Cao、Zhongyuan Yao、Fei Dou、Yifang Zhang、Yinli Qiu、Song Zhao、Xiangqing Xu、Xin Liu、Bi‐Feng Liu、Yin Chen、Guisen Zhang

  DOI：10.1002/cbdv.201800599

  日期：2019.3

  4-oxadiazole derivatives were synthesized and evaluated for anti-allodynic activity. Structure-activity relationship studies identified 1-4-[3-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5-yl]butyl}piperidine (39) with excellent affinity for the σ1 receptor and selectivity for the σ2 receptor, with poor activity to other central nervous system neurotransmitter receptors and transporters associated with pain. Compound

  在这项研究中，合成了一系列苯基-1,2,4-四恶二唑衍生物，并评估了其抗痛觉过敏活性。构效关系研究确定了1- 4- [3-（2,4-二氯苯基）-1,2,4-恶二唑-5-基]丁基}哌啶（39）对σ1受体具有出色的亲和力，对σ2受体，对其他中枢神经系统神经递质受体和与疼痛相关的转运蛋白的活性较弱。化合物39显示出在慢性收缩性损伤诱导的神经性大鼠中抑制福尔马林诱导的退缩和减轻机械性异常性疼痛的剂量依赖性功效。这些结果表明化合物39发挥有效的抗痛觉过敏活性，可以被认为是治疗神经性疼痛的有前途的候选药物。