dimethyl-(1-methyl-3-phenyl-3-[2]pyridyl-propyl)-amine | 107413-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl-(1-methyl-3-phenyl-3-[2]pyridyl-propyl)-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-phenyl-4-(pyridin-2-yl)butan-2-amine；Dimethyl-(1-methyl-3-phenyl-3-[2]pyridyl-propyl)-amin
• CAS: 107413-85-4
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂
• 分子量: 254.375
• InChiKey: RNVVAGJMNDWYTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  147-151 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  16.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1-苯乙烯基)吡啶 、 二甲基十二/十四烷基叔胺 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 三苯基硅烷硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 dimethyl-(1-methyl-3-phenyl-3-[2]pyridyl-propyl)-amine 、
  参考文献：
  名称：

  通过可逆氢原子转移催化对三烷基胺进行位点选择性 α-C-H 官能化

  摘要：

  三烷基胺广泛存在于天然存在的生物碱、合成农用化学品、生物探针，尤其是药物制剂和临床前候选物中。尽管最近在二烷基胺的催化烷基化方面取得了突破，但广泛使用的三烷基胺支架的选择性 α-C(sp 3 )–H 键功能化有望简化复杂的三烷基胺合成、加速药物发现并执行具有互补反应性的后期药物修饰. 然而，规范方法总是导致在不太拥挤的站点上进行功能化。在此，我们描述了一种通过从根本上克服主导此类过程的空间控制来切换反应位点的解决方案。通过快速建立 α-氨基 C(sp 3)–H 键和高度亲电子的硫醇自由基通过可逆的氢原子转移，我们利用较慢的自由基捕获步骤与缺电子烯烃选择性地形成 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键与更拥挤的α-氨基自由基，整体选择性受 Curtin-Hammett 原理指导。这种微妙的反应模式在直接 C-H 功能化领域开启了一个新的战略概念，用于从具有高位点选择性和制备效用的多种三烷基胺中形成

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07144

文献信息

• Murayama; Nakazawa, Takamine Kenkyusho Nenpo, 1956, vol. 8, p. 28,30
  作者：Murayama、Nakazawa

  DOI：——

  日期：——