(1S,2R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one | 1440943-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
• CAS: 1440943-36-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: VCRDFXKRAXXKNW-ZOBORPQBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,2R,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 (1S,2R,4S,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 (1S,2S,4R,5R)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one 、 (1R,2S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-4-phenylbicyclo[3.2.1]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的环氧烯醇硅烷的不对称（4 + 3）环加成

  摘要：

  f（氧基）烯丙基：对映体富集的环氧烯醇硅烷的分子间（4 + 3）环加成反应可生成具有高达99％ee的环加合物 ，因此表明该反应不是通过假定的非手性氧基烯丙基阳离子中间体进行的，而是通过瞬时手性亲电子试剂进行的保留了环氧化物的立体化学信息（参见方案； TES =三乙基甲硅烷基，Tf =三氟甲磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201207427