6-O-<(2RS,3SR)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl>-α,α-trehalose | 138552-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 6-O-<(2RS,3SR)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl>-α,α-trehalose
• 英文别名: 6-O-[(2RS,3SR)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl]-α,α-trehalose
• CAS: 138552-20-2；138661-51-5
• 化学式: C₅₀H₉₈O₁₃Si
• 分子量: 935.406
• InChiKey: ROGGZZWAYXKZSB-QNINDDLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.73
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  204.83
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  棕榈酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 xylene 、 正丁醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 6-O-<(2RS,3SR)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-tetradecyloctadecanoyl>-α,α-trehalose
  参考文献：
  名称：

  海藻糖6-单和6,6'-双链霉烯酸酯及相关酯的合成方法改进

  摘要：

  通过在二环己基碳二亚胺存在下将（羟基保护的）酸偶合到部分三甲基甲硅烷基化的糖上，可以简化α-，α-海藻糖和相关化合物的6-单-和6,6'-二-胭脂红酸酯的合成和4-二甲基氨基吡啶。（2-RS，3-RS）-3-羟基-2-十四烷基十五烷酸（DL-二十二烷酸）及其2RS，3SR非对映异构体是由棕榈酸甲酯通过连续Claisen缩合，还原，色谱分离和分离而制得的酸性反应物。皂化。与叔丁基氯二甲基硅烷（咪唑）反应，得到二取代的醚酯，通过部分水解将其转化为所需的3-叔丁基二甲基甲硅烷基醚。通过RS的反应获得了6联单硬脂酸高收率（78％），SR酸具有已知的七-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖，并且从等摩尔部分的RS，RS酸和六-O-（三甲基甲硅烷基）海藻糖获得高收率。过量（2.5摩尔份）的RS，RS酸得到6，6′-二酯（69％）。类似地，从（Me 3 Si）6-海藻糖获得单和双棕榈酸酯。单（RS，RS）-（Me

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84089-w