(2Z)-N,N-dimethyl-2-phenyl-2,4-pentadienamide | 1033950-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-N,N-dimethyl-2-phenyl-2,4-pentadienamide
• 英文别名: (Z)-N,N-dimethyl-2-phenylpenta-2,4-dienamide；(2Z)-N,N-dimethyl-2-phenylpenta-2,4-dienamide
• CAS: 1033950-70-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: XYFMPJGSAHYCSW-WQLSENKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2-phenyl-5-N,N-dimethylamino-2,4-pentadien-1-al 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (2E)-N,N-dimethyl-2-phenyl-2,4-pentadienamide 、 (2Z)-N,N-dimethyl-2-phenyl-2,4-pentadienamide
  参考文献：
  名称：

  通过 5-氨基-2,4-戊二烯的意外周环级联重排立体控制合成 Z-二烯

  摘要：

  被称为锌醛的供体 - 受体二烯很容易从吡啶盐与仲胺的开环反应中衍生出来，经过引人入胜的热重排反应以提供具有优异立体选择性的 Z-α、β、γ、δ-不饱和酰胺。从适当取代的吡啶衍生物开始，可以通过三个步骤有效地、立体控制地获得具有两种不同取代模式的 Z-三取代烯烃。初步研究表明，酰胺和单取代的烯烃末端都可以选择性地官能化。易于获取、范围的普遍性和容易的产品操作使该过程对复杂多烯的合成具有吸引力。

  DOI：

  10.1021/ja8028125

文献信息

• Stereoselective three-component cascade synthesis of α-substituted 2,4-dienamides from <i>gem</i>-difluorochloro ethanes
  作者：Shyamsundar Das、Nakeun Ko、Eunsung Lee、Sang Eun Kim、Byung Chul Lee

  DOI：10.1039/c9cc07100h

  日期：——

  Herein, we describe a new transition metal-free Claisen rearrangement for the synthesis of α-substituted 2,4-dienamides. The one-pot, stereoselective three-component cascade reaction between a series of propargyl alcohols, amines, and gem-difluorochloro ethane derivatives afforded various polysubstituted 2,4-dienamides in good yields. This synthetic method for 1,1-captodative dienes, α-substituted

  在这里，我们描述了用于合成α-取代的2,4-二烯酰胺的新的无过渡金属的克莱森重排。一系列炔醇，胺，和之间的单罐，立体选择性三组分级联反应宝石以良好的收率得到各种取代2,4- dienamides -difluorochloro乙烷衍生物。这种用于1，1-巯基二烯，α-取代的2，4-二酰胺的合成方法可用于制备含有吲哚-2-酮或内酯部分的药物类似物。