cyclo<(2S,3S)-3-(PhSe)Abu-Hpp-Hmp-(R)-Leu-Val> | 221662-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: cyclo<(2S,3S)-3-(PhSe)Abu-Hpp-Hmp-(R)-Leu-Val>
• 英文别名: (3S,6S,9S,12R,15S)-3-benzyl-12,15-bis(2-methylpropyl)-6-[(1S)-1-phenylselanylethyl]-9-propan-2-yl-1,4-dioxa-7,10,13-triazacyclopentadecane-2,5,8,11,14-pentone
• CAS: 221662-74-4
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₇Se
• 分子量: 714.761
• InChiKey: OVCGXYGIJIHQGV-LKZGMYMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  139.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclo<(2S,3S)-3-(PhSe)Abu-Hpp-Hmp-(R)-Leu-Val> 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 双氧水 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 (S)-dihydrophomalide
  参考文献：
  名称：

  探测宿主选择性植物毒性：Phomalide，Isoophomalide和Dihydrophomalide的合成和生物活性。

  摘要：

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-

  DOI：

  10.1021/jo982376p
• 作为产物：
  描述：

  Hpp-Hmp-(R)-Leu-OBn 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 1,4-环己二烯 、 碳酸氢钠 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cyclo<(2S,3S)-3-(PhSe)Abu-Hpp-Hmp-(R)-Leu-Val>
  参考文献：
  名称：

  探测宿主选择性植物毒性：Phomalide，Isoophomalide和Dihydrophomalide的合成和生物活性。

  摘要：

  环状二肽肽苹果酸[cyclo（Val-（E）-Aba-Hpp-Hmp-（R）-Leu）；Aba = 2-氨基-2-丁烯酸，Hpp =（2S）-2-羟基-3-苯基丙酸，Hmp =（2S）-2-羟基-4-甲基戊酸]是由宿主产生的宿主选择性植物毒素真菌[Leptosphaeria maculans（Desm。）Ces。等人，无性阶段Phoma lingam（Tode ex Fr.）Desm。]引起黑腿病（几种经济上重要的芸苔属作物的毁灭性疾病）。描述了高效的磷丙二烯，其（Z）-异构体异麦芽酮酯和两种二氢类似物[（R）-二氢苹果酸和（S）-二氢苹果酸]的合成。Cbz-Val-（Z）-Aba与Hpp-Hmp-D-Leu-OBn的[2 + 3]片段偶联，然后去保护和环化，得到异麦考麦德，通过共轭添加PhSeH，然后消除对映体，将其非对映异构体异构化为磷酰亚胺。相应的亚硒酸盐。类似地使用Cbz-Val-

  DOI：

  10.1021/jo982376p