5-(3-cyanopyrid-5-yl)-1H-3-[N-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-yl]-indole | 163886-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-cyanopyrid-5-yl)-1H-3-[N-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-yl]-indole
• 英文别名: 5-[3-[1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-yl]-1H-indol-5-yl]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 163886-98-4
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: GBKFHVIUGWCAMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

文献信息

• 5-ARYLINDOLE DERIVATIVES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0716649A1

  公开（公告）日：1996-06-19
• US5942524A
  申请人：——

  公开号：US5942524A

  公开（公告）日：1999-08-24
• US5994352A
  申请人：——

  公开号：US5994352A

  公开（公告）日：1999-11-30
• US6093822A
  申请人：——

  公开号：US6093822A

  公开（公告）日：2000-07-25
• [EN] 5-ARYLINDOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 5-ARYLINDOLE
  申请人：——

  公开号：WO1995006636A1

  公开（公告）日：1995-03-09

  [EN] Compounds of formula (I), wherein A, B, D, E, and F are each independently nitrogen or carbon; R1 is hydrogen, C1 to C6 alkyl, -(CH2)nR7, or C1 to C3 alkyl-aryl; R2, R3, R4, R5, and R6 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, aryl, C1 to C3 alkyl-aryl, halogen, cyano, nitro, -(CH2)mNR8R9, -(CH2)mOR9, -SR9, -SO2NR8R9, -(CH2)mNR8SO2R9, -(CH2)mNR8CO2R9, -(CH2)mNR8COR9, -(CH2)mCONR7R9, or -(CH2)mCO2R9; R2 and R3, R3 and R4, R4 and R5, and R5 and R6 may be taken together to form a 5- to 7-membered alkyl ring, a 6-membered aryl ring, a 5- to 7-membered heteroalkyl ring, having 1 heteroatom of N, O, or S, or a 5- to 6-membered heteroaryl ring having 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S; R7 is -OR10, -SR10, -SO2NR10R11, -NR10SO2R11, -NR10CO2R11, -NR10COR11, -CONR10R11, or -CO2R10; R8, R9, R10 and R11 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, or C1 to C3 alkyl-aryl; m is 0, 1, or 2; n is 2, 3, or 4; and the above aryl groups and the aryl moieties of the above alkyl-aryl groups are each independently phenyl or substituted phenyl, wherein said substituted phenyl may be substituted with 1 to 3 of C1 to C4 alkyl, halogen, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro, or C1 to C4 alkoxy, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful in treating migraine and other disorders and are new. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain, and chronic paroxysmal hermicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.
  [FR] Composés de la formule (I), dans laquelle A, B, D, E, et F représentent chacun indépendamment azote ou carbone; R1 représente hydrogène, C1 à C6 alkyle, -(CH2)nR7 ou C1 à C3 alkyl-aryle; R2, R3, R4, R5 et R6 représentent chacun indépendamment hydrogène, C1 à C6 alkyle, aryle, C1 à C3 alkyl-aryle, halogène, cyano, nitro, -(CH2)mNR8R9, -(CH2)mOR9, -SR9, -SO2NR8R9, -(CH2)mNR8SO2R9, -(CH2)mNR8CO2R9, -(CH2)mNR8COR9, -(CH2)mCONR7R9, ou -(CH2)mCO2R9; R2 et R3, R3' et R4', R4 et R5', et R5 et R6 peuvent former ensemble un noyau alkyle contenant de 5 à 7 éléments, un noyau aryle à 6 éléments, un noyau hétéroalkyle contenant de 5 à 7 éléments et présentant un hétéroatome de N, O ou S, ou un noyau hétéroaryle contenant 5 ou 6 éléments et présentant 1 ou 2 hétéroatomes de N, O ou S; R7 représente -OR10, -SR10, -SO2NR10R11, -NR10SO2R11, -NR10CO2R11, -NR10COR11, -CONR10R11 ou CO2R10; R8, R9, R10 et R11 représentent chacun indépendamment hydrogène, C1 à C6 alkyle, ou C1 à C3 alkyl-aryle; m vaut 0, 1 ou 2; n vaut 2, 3 ou 4; et les groupes aryle ci-dessus, ainsi que les fractions aryle des groupes alkyle-aryle ci-dessus représentent chacun indépendamment phényle ou phényle substitué, chaque phényle substitué pouvant être substitué par 1 à 3 éléments choisis entre C1 à C4 alkyle, halogène, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro ou C1 à C4 alcoxy. Les sels pharmaceutiquement acceptables de ces composés sont également décrits. Ces composés, qui sont nouveaux, conviennent au traitement de la migraine et d'autres troubles. Ils agissent comme agents psychothérapeutiques et sont des agonistes de sérotonine (5-HT1) puissants et peuvent être utilisés pour traiter la dépression, l'anxiété, les troubles alimentaires, l'obésité, l'abus des drogues, les céphalées en salve, la migraine, les douleurs, l'hémicrânie paroxystique chronique et les céphalées associées aux troubles vasculaires, ainsi que d'autres troubles causés par une neurotransmission sérotoninergique insuffisante. Les composés peuvent également être utilisés comme agents hypotenseurs et vasodilatateurs à action centrale.