phenyl 3-[(R)-5H-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxooxazol-5-yl]-3-butenoate | 1465764-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 3-[(R)-5H-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxooxazol-5-yl]-3-butenoate
• CAS: 1465764-03-7
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₄
• 分子量: 369.804
• InChiKey: SSFNNQLJWOXFDL-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-5-methyloxazol-4(5H)-one 、 苯基丁-2,3-二烯酸酯 在 (S)-bis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl](3,3-dimethyl-1,5,7-triazabicyclo-[4.3.0]-non-5-ene-8-yl)methanol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 phenyl 3-[(S)-5H-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxooxazol-5-yl]-3-butenoate 、 phenyl 3-[(R)-5H-2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4-oxooxazol-5-yl]-3-butenoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-Addition Reaction of 5H-Oxazol-4-ones to Allenic Esters and Ketones Catalyzed by Chiral Guanidines

  摘要：

  本文介绍了手性胍催化的 5H-oxazol-4-ones 与异烯酯和酮的 1,4 加成反应。用 2-氯苯基取代的 5H-恶唑-4-酮是合适的代核物，具有很高的对映选择性。随后对获得的加合物进行水解，可得到相应的γ-丁烯内酯，且不失对映纯度，并在几个步骤中转化为(+)-巴巴拉汀酸。

  DOI：

  10.1246/cl.130295