(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)phosphinic acid | 736920-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)phosphinic acid
• 英文别名: 3-[(2-Methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propylphosphinic acid
• CAS: 736920-35-7
• 化学式: C₈H₁₈NO₄P
• 分子量: 223.209
• InChiKey: WYDZJDRDRRFEEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)phosphinic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 12.0h， 生成 3-aminopropyl-H-phosphinic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由ω-氨基-H-次膦酸酯合成P，N-杂环：构象受限的α-氨基酸类似物。

  摘要：

  P，N-杂环（3-羟基-1,3-氮杂磷杂环戊烷和3-羟基-1,3-氮杂磷杂环丁烷-3-氧化物）是通过容易获得的ω-氨基-H-次膦酸酯和醛或酮经中等产率合成的分子内Kabachnik-Fields反应。产物是α-氨基酸的构象受限的次膦酸酯类似物。还描述了H2N（CH2）（n）PO2H2次膦酸酯前体（n = 1、2、3）和某些衍生物的数克级合成。

  DOI：

  10.1021/jo801768y
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 在 sodium hypophosphite 、 air 、 三乙基硼 、 异丁酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  磷碳键形成的最新进展：由次磷化合物合成H-次膦酸衍生物

  摘要：

  该报告总结了过去五年来我们实验室进行的研究。设计了新的方法来形成P-C键，重点是次磷酸衍生物的反应。已经开发出三种类型的反应：钯催化的交叉偶联，室温自由基加成和钯催化的加成。我们在所有这些领域中总结了我们的结果，其中包括一些我们的最新数据。（1）我们的钯催化交叉偶联已扩展到烷基次膦酸酯与各种芳基，杂芳基甚至烯基亲电试剂的直接偶联。（2）在自由基条件下添加次磷酸钠从烯烃延伸至炔烃。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2004.10.005
• 作为试剂：
  描述：

  次磷酸钠一水合物 、 叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 、 三乙基硼 在 (3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)phosphinic acid 、 potassium hydrogensulfate 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the crude phosphinic acid (3.268 g, 80.5%)的产率得到(3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl)phosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Dendrimer based compositions and methods of using the same

  摘要：

  本发明涉及新型治疗和诊断树状分子。具体而言，本发明涉及基于树状分子的组合物和系统，用于疾病诊断和治疗（例如癌症诊断和治疗）。该组合物和系统包括一种或多种用于定位、成像、感应和/或提供治疗或诊断材料以及监测细胞或组织（例如肿瘤）对治疗的反应的组分。

  公开号：

  US20070041934A1

文献信息

• Triethylborane-Initiated Room Temperature Radical Addition of Hypophosphites to Olefins:  Synthesis of Monosubstituted Phosphinic Acids and Esters
  作者：Sylvine Deprèle、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1021/jo015876i

  日期：2001.10.1

  A novel and practical approach to monosubstituted phosphinic acid (alkylphosphonous acid) derivatives from hypophosphite salts or esters is described. Phosphorus-centered radical formation is initiated with Et(3)B/O(2), and the reaction is conveniently conducted at room temperature in an open flask. In contrast to previously reported conditions for the radical reaction of hypophosphorous acid and sodium

  描述了从次磷酸盐或酯中单取代的次膦酸（烷基亚膦酸）衍生物的新颖实用方法。以Et（3）B / O（2）引发以磷为中心的自由基形成，并且该反应可在室温下于开放式烧瓶中方便地进行。与先前报道的次磷酸和次磷酸钠的自由基反应条件（过氧化物引发剂，酸催化作用，热）相反，该方法在中性条件下进行，因此可耐受各种官能团。以前无法获得的次膦酸可以一步一步由廉价的原料制备。对于单加成观察到极好的选择性，并且对称的次膦酸二烷基酯没有大量形成。单取代的次膦酸通常通过简单的萃取后处理即可获得高于90％的纯度。但是，如果取代基是极性的，则分离的产率会降低。由于衍生自次磷酸盐的自由基是亲电的，因此该反应仅限于使用富含电子的烯烃。反应条件也可用于室温下烷基卤的自由基还原，并提供了使用氢化三丁基锡的异常温和和环保的替代方法。反应条件的显着温和性质使敏感的次磷酸烷基酯发生自由基反应，在这种情况下，催化量的Et（3）B足以以合理