4-methyl-N-(1-phenylethyl)-3-pentenamide | 138201-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(1-phenylethyl)-3-pentenamide
• 英文别名: 4-methyl-N-(1-phenylethyl)pent-3-enamide
• CAS: 138201-19-1
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: TZUBYTPOVKPTPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-diethoxyphosphoryl-4,5-dihydro-5,5-dimethyl-2(3H)-furanone 、 α-苯乙胺 以 xylene 为溶剂， 以65%的产率得到4-methyl-N-(1-phenylethyl)-3-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  β-二乙氧基磷酰基丙酸，一种方便的合成β，δ-不饱和酰胺的试剂

  摘要：

  通过与羰基化合物3的LDA促进反应，将β-二乙氧基磷酰基丙酸（1）转化为δ-取代的β-（二乙氧基磷酰基）-δ-内酯5。氨基解或5的标准烷基化和氨基解以良好的产率得到（E）-β，δ-不饱和酰胺7或10。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80796-9

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons olefination of nonstabilized phosphonates. A new synthetic approach to β,γ-unsaturated amides
  作者：Tomasz Janecki、Ryszard Bodalski、Micha/kl Wieczorek、Grzegorz Bujacz

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01046-3

  日期：1995.2

  Aminolysis of readily accessible β-diethoxyphosphonyl-γ-butyrolactones 5 and 22 provides a convenient entry to (E)-β,γ-unsaturated amides 8 and 24 respectively. The key step of the aminolysis involves elimination of diethoxyphosporic acid from the corresponding β-hydroxyalkylphosphonates 7 and 23. Stereochemistry of the amides 8 and 24 results from their consecutive base catalyzed isomerization.

  容易获得的β-二乙氧基膦酰基-γ-丁内酯5和22的氨解分别方便地进入（E）-β，γ-不饱和酰胺8和24。氨解的关键步骤涉及从相应的β-羟烷基膦酸酯7和23中消除二乙氧基磷酸。酰胺8和24的立体化学是由它们连续的碱催化的异构化产生的。