N-acetyl-N,N'-diphenyl-thiourea | 23049-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-acetyl-N,N'-diphenyl-thiourea
• 英文别名: N-Acetyl-N,N'-diphenyl-thioharnstoff；Acetyldiphenylthioharnstoff；N-phenyl-N-(phenylcarbamothioyl)acetamide
• CAS: 23049-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂OS
• 分子量: 270.355
• InChiKey: NNEDTTPYSFTPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基三甲氧基硅烷 、 N-acetyl-N,N'-diphenyl-thiourea 在 copper (II)-fluoride 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 水 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以77%的产率得到N-苯甲酰替苯胺
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Desulfurative Hiyama Coupling of Thioureas to Achieve Amides via Selective C–N Bond Cleavage

  摘要：

  标题：摘要 钯催化的Hiyama偶联活性硫脲通过选择性C-N键断裂报道。值得注意的是，新方法利用活性硫脲作为偶联试剂，与芳基硅烷在场合中，产率良好地生成酰胺。此外，该策略利用CuF2作为关键氧化剂和活化剂，在温和条件下提供各种酰胺产品，并采用易于操作的程序，无需额外的碱。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720907
• 作为产物：
  描述：

  硫代乙酸 、 2-氯-5-异氰酸硝基苯 在 ligroine 作用下， 生成 N-acetyl-N,N'-diphenyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  Schall, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1901, vol. <2>64, p. 269 Anm.1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mild Acetylation of Amides, Thioamides, Ureas, and Thioureas Using Methyl Bis(1-naphthyl)bismuthinate in Acetic Acid
  作者：Takuji Ogawa、Kikuko Miyazaki、Hitomi Suzuki

  DOI：10.1246/cl.1990.1651

  日期：1990.9

  Amides, thioamides, ureas, and thioureas were N-acetylated in good yield with acetic acid in the presence of methyl bis(1-naphthyl)bismuthinate at room temperature.

  酰胺、硫代酰胺、脲和硫脲在室温下在双(1-萘基)铋酸甲酯存在下用乙酸以良好的收率N-乙酰化。
• Dyson; Hunter; Soyka, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 464
  作者：Dyson、Hunter、Soyka

  DOI：——

  日期：——
• Hugershoff, Chemische Berichte, 1899, vol. 32, p. 3657
  作者：Hugershoff

  DOI：——

  日期：——
• Dixon; Taylor, Journal of the Chemical Society, 1912, vol. 101, p. 2522
  作者：Dixon、Taylor

  DOI：——

  日期：——
• Deninger, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1322
  作者：Deninger

  DOI：——

  日期：——