3,5-difluorophenyl selenocyanate | 183137-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-difluorophenyl selenocyanate
• 英文别名: (3,5-Difluorophenyl) selenocyanate
• CAS: 183137-78-2
• 化学式: C₇H₃F₂NSe
• 分子量: 218.064
• InChiKey: KSPSIUIAGWBJHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-difluorophenyl selenocyanate 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 二环[3.1.0]己-3-烯-2-醇,4-甲基-2-(1-甲基乙基)-(9CI)
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯胺 、 potassium selenocyanate 在 盐酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3,5-difluorophenyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（芳基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶的合成及抗HIV-1活性

  摘要：

  已合成了在C-6苯基硒烯基环的3和/或5位经甲基或氟取代基修饰的一系列1-（烷氧基甲基）-5-烷基-6-（苯基硒烯基）尿嘧啶和-2-硫尿嘧啶并测试了它们抑制HIV-1复制的能力。将无环尿嘧啶和2-硫尿嘧啶衍生物11-14和27-32与二异丙基氨基锂或双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂锂化，然后与合适的二芳基二硒化物反应，得到叔丁基二甲基甲硅烷基后的6-芳基硒烯化合物18-26。保护基和35-47。化合物48-54由化合物38-44制备通过氧化水解硫酮的功能。这些化合物中，50抑制HIV -1复制在人T 4类淋巴母细胞在50％的有效浓度（EC 50的0.0047）μ中号具有> 42600的选择性指数。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330446

文献信息

• Allyl phenyl selenides as H2O2 acceptors to develop ROS-responsive theranostic prodrugs
  作者：Xue-Yan Yang、Bo Yuan、Hai Xiong、Yahao Zhao、Lu Wang、San-Qi Zhang、Shuai Mao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.106154

  日期：2022.12

  due to their capacity to target tumors to relieve the side effects caused by chemotherapy. Herein, a series of novel H2O2-activated theranostic prodrugs (CPTSe1-CPTSe7) were developed containing allyl phenyl selenide moieties as H2O2 acceptors. Compared with conventional boronate ester-based prodrug CPT-B, CPTSe1 was more stable in human plasma and showed a more complete release of camptothecin (CPT)

  活性氧 (ROS) 反应性前药因其靶向肿瘤以减轻化疗引起的副作用的能力而受到极大关注。在此，开发了一系列包含烯丙基苯基硒化物部分作为 H 2 O 2受体的新型 H 2 O 2激活的治疗诊断前药 ( CPTSe1-CPTSe7 )。与传统的基于硼酸酯的前药CPT-B相比，CPTSe1在人血浆中更稳定，并且在 H 2 O 2诱导实验中表现出更完全的喜树碱 (CPT) 释放。CPTSe1的选择性激活荧光信号在肿瘤细胞中的作用使其可用于实时监测 CPT 释放和 H 2 O 2检测。此外，CPTSe1对肿瘤细胞的选择性优于对正常细胞的选择性。我们的结果为开发 H 2 O 2响应性治疗诊断前药提供了一个新平台。