methyl (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylate | 165403-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylate
• CAS: 165403-42-9
• 化学式: C₂₅H₃₄O₇
• 分子量: 446.541
• InChiKey: QCLPQGNMIPWLCO-KLKXGGPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以86%的产率得到(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型AZT类固醇共轭物的合成，抗HIV和细胞毒活性

  摘要：

  摘要为了发现有效的抗HIV药物，而没有目前的HIV逆转录酶抑制剂的严重毒性，已合成了AZT的三种类固醇前药，并用CEM-SS细胞系确定了它们的抗HIV谱。尽管比AZT弱，但其中的两种前药对HIV具有活性。第三剂对HIV完全没有活性。但是，它显示出非常高的抗生长活性。进一步的实验证实，第三种药物的生长抑制是由凋亡的诱导而不是一般的坏死引起的。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026406
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [2-[(8S,9S,10R,11S,13S,14S,16S,17R)-16-cyano-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate 在 盐酸 作用下， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl (8S,9S,10R,11S,13S,14S,16R,17S)-17-(2,2-dimethoxyacetyl)-11-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-16-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  抑制酸中16α-氰基戊二烯酮的Mattox重排：合成16α-泼尼松龙羧酸甲酯

  摘要：

  通过将新的1,3-偶极海藻酸加至21-乙酰氧基-11β-羟基-3,20-dioxo-1,4,16-孕三烯的新方法合成具有16α-羧酸甲酯基的泼尼松龙衍生物，然后所得异恶唑啉的碱催化的开环，得到16α-氰基间苯二酚衍生物，并用甲醇的HCl处理腈。通过控制21-OH的反应温度和保护基团，在有或没有Mattox重排的情况下，将酸中的氰基类固醇转化为相应的羧酸甲酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00526-i