2,2'-[(1-but-3-enylethane-1,2-diyl)bis(nitrilomethylidyne)]diphenol | 150374-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'-[(1-but-3-enylethane-1,2-diyl)bis(nitrilomethylidyne)]diphenol
• 英文别名: 2-[2-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]hex-5-enyliminomethyl]phenol
• CAS: 150374-56-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: ZMHZKFJGESLUSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-[(1-but-3-enylethane-1,2-diyl)bis(nitrilomethylidyne)]diphenol 在 I₂ 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkoxycobaltation: a novel route to the cobalt–carbon bond in a coenzyme B₁₂model

  摘要：

  CoII(salen)衍生物的乙二基带有一条Ï-烯基侧链，与氧气和甲醇或乙醇反应后，通过中间体 CoIII 物种和悬垂烯烃之间的相互作用，产生烷基化产物，在钴和赤道配体之间有一个δ-烷氧基取代的碳桥；CoII(salen)和 1-己烯之间不发生相应的分子间反应。

  DOI：

  10.1039/c39930000832
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzylideneamino)hex-5-enoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-[(1-but-3-enylethane-1,2-diyl)bis(nitrilomethylidyne)]diphenol
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular alkoxycobaltation: a novel route to the cobalt–carbon bond in a coenzyme B₁₂model

  摘要：

  CoII(salen)衍生物的乙二基带有一条Ï-烯基侧链，与氧气和甲醇或乙醇反应后，通过中间体 CoIII 物种和悬垂烯烃之间的相互作用，产生烷基化产物，在钴和赤道配体之间有一个δ-烷氧基取代的碳桥；CoII(salen)和 1-己烯之间不发生相应的分子间反应。

  DOI：

  10.1039/c39930000832

文献信息

• Bridged (β-alkoxyalkyl)CoIII(salen) complexes by intramolecular alkoxycobaltation of unactivated alkenes: new models for coenzyme B12
  作者：Rolf Blaauw、Irene E. Kingma、Jan H. Laan、Juul L. van der Baan、Sijbe Balt、Martinus W. G. de Bolster、Gerhard W. Klumpp、Wilberth J. J. Smeets、Anthony L. Spek

  DOI：10.1039/b000196l

  日期：——

  but-2-en-1-yl (6c), but-3-en-1-yl (6d)] react with oxygen and alcohols to give organocobalt(III) complexes containing a β-alkoxy-substituted three- or four-carbon bridge between cobalt and the equatorial ligand. NMR and UV–VIS spectroscopic studies show that product formation is a three-stage process involving (1) oxidation of cobalt(II) to produce an (alkoxo)cobalt(III) complex, (2) intramolecular interaction

  Co II（salen）衍生物（Salen = N，N'-亚乙基双[salicylideneaminato]}），其乙二基部分带有一个烯基 侧链R [R = 丙-2-烯-1-基（6a），2-甲基丙-2-烯-1-基（6b），丁-2-烯-1-基（6c），丁-3-烯-1-基（6d）]与氧反应并酒类得到有机钴（III）配合物，在钴和赤道原子之间包含一个β-烷氧基取代的三碳或四碳桥配体。 核磁共振 和UV-VIS光谱研究表明，产品形成是一个三阶段过程，涉及（1） 氧化作用钴（II）生成（烷氧基）钴（III）配合物的过程；（2）钴（III）与烯基 双键产生碳正离子中间体，以及（3） 酒精。在钴（II）配合物6e（R = 3-甲基丁-3-烯-1-基）的情况下，主要产物是桥连的β-亚甲基有机钴（III）配合物10，表明质子 损失与增加竞争 酒类当中间有机钴（III）物种具有较高程度的叔碳正离子化特征时