5-methoxy-4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 15149-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 5-methoxy-4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 4-Methyl-5-methoxy-tetralon；5-Methoxy-4-methyl-tetralon-(1)；5-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one；5-Methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalin-1-on；5-methoxy-4-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 15149-88-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: NNVSDMCDSAMYEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 盐酸 、 氢碘酸 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 汞 、 锌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 8-甲基萘-1-醇
  参考文献：
  名称：

  448.在芳构化反应中消除非角烷基。第四部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002230
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-methoxyphenyl)butanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 、 水 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 5-methoxy-4-methyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective halogenative semi-pinacol rearrangement: a stereodivergent reaction on a racemic mixture

  摘要：

  利用双相卤代半频哪醇重排反应方案，已实现了一种高效、定量的消旋化策略，用于光学非活性的烯丙基环烷醇。生成的β-卤代螺酮，含有三个相邻的手性中心，通过常规硅胶柱层析可轻易回收，且具有高度的非对映异构和立体异构纯度。这些光学活性产物还可以进一步进行化学操作，获得合成上有趣的骨架，同时完全保留立体异构完整性。

  DOI：

  10.1039/c4cc05923a

文献信息

• Friedel-crafts condensation of ethyl allylmalonate with anisole
  作者：A.S. Gupta、K.L. Murthy、Sukh Dev

  DOI：10.1016/0040-4020(67)80084-x

  日期：1967.5
• Colonge; Grimaud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1951, p. 857,861
  作者：Colonge、Grimaud

  DOI：——

  日期：——
• Mukherji et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1957, vol. 34, p. 1,7
  作者：Mukherji et al.

  DOI：——

  日期：——
• Vig et al., 1953, # 34, p. 107,111
  作者：Vig et al.

  DOI：——

  日期：——