(3S,5R)-5-((4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-1-benzhydrylpyrrolidin-3-yl acetate | 877078-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3S,5R)-5-((4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-1-benzhydrylpyrrolidin-3-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5R)-1-benzhydryl-5-[(4S,5S)-4-[(3,5-difluorophenyl)methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-5-yl]pyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 877078-81-4
• 化学式: C₂₉H₂₈F₂N₂O₄
• 分子量: 506.549
• InChiKey: KQOXRRPLNRPLND-NAVOWQOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-((4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-1-benzhydrylpyrrolidin-3-yl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-5-((2R,4S)-1-benzhydryl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20060046984A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-5-((2R,4R)-1-benzhydryl-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)oxazolidin-2-one 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.58h， 以81%的产率得到(3S,5R)-5-((4S,5S)-4-(3,5-difluorobenzyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)-1-benzhydrylpyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel gamma-lactams as beta-secretase inhibitors

  摘要：

  提供了一系列新型取代的γ-内酰胺，化学式为(I)或其立体异构体；或其药用盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，它们的药用组合物和使用方法。这些新型化合物抑制β-分泌酶对淀粉样前体蛋白（APP）的加工，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及对β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病的治疗有用的化合物，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样活性影响的疾病。

  公开号：

  US20060046984A1

文献信息

• Gamma-lactams as beta-secretase inhibitors
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US07388007B2

  公开（公告）日：2008-06-17

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R4, R5 and R6 as defined herein, their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by β-secretase and, more specifically, inhibit the production of Aβ-peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to β-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.

  提供了一系列新的取代的伽玛内酰胺化合物，其化学式为(I)或其立体异构体；或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R4、R5和R6如本文所定义，以及它们的药物组合物和使用方法。这些新化合物通过β-分泌酶抑制淀粉样前体蛋白(APP)的处理，更具体地抑制Aβ肽的产生。本公开涉及的化合物对于与β-淀粉样蛋白产生相关的神经系统疾病，如阿尔茨海默病和其他受抗淀粉样蛋白活性影响的疾病的治疗是有用的。
• US7388007B2
  申请人：——

  公开号：US7388007B2

  公开（公告）日：2008-06-17
• [EN] NOVEL GAMMA-LACTAMS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLES GAMMA-LACTAMES SERVANT D'INHIBITEURS DE BETA-SECRETASE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2006026204A2

  公开（公告）日：2006-03-09

  There is provided a series of novel substituted gamma-lactams of Formula (I) or a stereoisomer; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R4 , R5, and R6 as defined herein,their pharmaceutical compositions and methods of use. These novel compounds inhibit the processing of amyloid precursor protein (APP) by beta-secretase and, more specifically, inhibit the production of alpha-beta -peptide. The present disclosure is directed to compounds useful in the treatment of neurological disorders related to beta-amyloid production, such as Alzheimer's disease and other conditions affected by anti-amyloid activity.