(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)acetaldehyde | 1449752-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)acetaldehyde
• CAS: 1449752-10-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: YTYKSXIQUPLBOB-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)acetaldehyde 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Diversonol

  摘要：

  AbstractFor the synthesis of (−)‐diversonol (ent‐1), an enantioselective domino‐Wacker/carbonylation/methoxylation reaction and an enantioselective Wacker oxidation were used to give the chroman in high yield and 96 % and 93 % ee, respectively. Dihydroxylation at the vinyl moiety using the Sharpless procedure and a Wittig–Horner reaction followed by hydrogenation, benzylic oxidation, and an intramolecular acylation provided the tetrahydroxanthenone, from which ent‐1 is accessible in a few steps. Furthermore, the synthesis of the diastereomeric diversonol rac‐1,9 a‐epi‐diversonol (rac‐41) is also described.

  DOI：

  10.1002/chem.201204037
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-5-methoxy-2,7-dimethyl-2-vinyl-chroman 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 HF-pyridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 184.5h， 生成 (S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-((S)-5-methoxy-2,7-dimethylchroman-2-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)-Diversonol

  摘要：

  AbstractFor the synthesis of (−)‐diversonol (ent‐1), an enantioselective domino‐Wacker/carbonylation/methoxylation reaction and an enantioselective Wacker oxidation were used to give the chroman in high yield and 96 % and 93 % ee, respectively. Dihydroxylation at the vinyl moiety using the Sharpless procedure and a Wittig–Horner reaction followed by hydrogenation, benzylic oxidation, and an intramolecular acylation provided the tetrahydroxanthenone, from which ent‐1 is accessible in a few steps. Furthermore, the synthesis of the diastereomeric diversonol rac‐1,9 a‐epi‐diversonol (rac‐41) is also described.

  DOI：

  10.1002/chem.201204037