N-[[(2R,6S)-6-methylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]acetamide | 74597-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: N-[[(2R,6S)-6-methylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 74597-51-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: QTBUAYKMQNZGNB-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲硫醇 、 N-[[(2R,6R)-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]acetamide 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41.2%的产率得到N-[[(2R,6S)-6-methylsulfanyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  巯基与烷基2,3-二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或糖基的酸催化反应

  摘要：

  烷基2,3二脱氧-糖-2-烯吡喃糖苷或3,4,6-三-O-乙酰基-D-乙二醇与硫醇的酸催化（HCl或SnCl 4）反应生成烷基2,3-的混合物双脱氧-1-硫代葡萄糖-2-烯吡喃糖苷和3-S-烷基-3-硫代糖醛。在平衡条件下，后者是反应的主要产物。交叉实验证实了该反应中烯丙基碳正离子的中间性。已经提出了基于HSAB原理的1,2-和2,3-不饱和糖的取代反应的合理化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80017-2