4-(Aminomethyl)-2-methylbenzene-1-sulfonamide hydrochloride | 1787855-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(Aminomethyl)-2-methylbenzene-1-sulfonamide hydrochloride
• 英文别名: 4-(aminomethyl)-2-methylbenzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 1787855-08-6
• 化学式: C8H13ClN2O2S
• mdl: MFCD28118525
• 分子量: 236.72
• InChiKey: WVFJGTLWNURUQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.04
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯磺酰氯 、 4-(Aminomethyl)-2-methylbenzene-1-sulfonamide hydrochloride 、 (3R)-3-methyl-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decanehydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以80%的产率得到(R)-4-[({2-chloro-4-[(3-methyl-8-oxa-2-azaspiro[4.5]decan-2-yl)-sulfonyl]phenyl}amino)methyl]-2-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  SNAr 还是磺酰化？卤代（杂）芳烃磺酰卤的化学选择性胺化用于合成应用和超大化合物库设计

  摘要：

  在平行合成条件下深入研究了卤代（杂）芳烃磺酰卤胺化物的化学选择性，并确定了该方法的范围和局限性。结果表明， SN Ar反应性磺酰卤通常在第一步中进行磺酰胺合成；如果SN Ar活性中心具有足够的反应性，则第二次胺化也是可能的。相反，带有芳基化部分的磺酰氟在适当的控制下在后一个反应中心发生选择性转化。进一步的硫-氟化物交换（SuFEx）也是可能的，这对于某些磺酰卤类特别有价值。开发的两步并行双胺化方案提供了对 66.7 亿个化合物的合成可处理 REAL 型化学空间的访问（预期合成成功率 76%）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02636