3,4-epoxy-1,1-difluoro-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethyl)hex-1-ene | 791809-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-epoxy-1,1-difluoro-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethyl)hex-1-ene
• 英文别名: 3-(1,1-Difluoroprop-1-en-2-yl)-2,2-bis(2-phenylethyl)oxirane
• CAS: 791809-67-1
• 化学式: C₂₁H₂₂F₂O
• 分子量: 328.402
• InChiKey: UWJMVOLWUIOJOD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-epoxy-1,1-difluoro-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethyl)hex-1-ene 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到(E)-6-bromo-6,6-difluoro-5-methyl-1-phenyl-3-(2-phenylethyl)hex-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  的区域选择性和立体选择性反应摹EM -Difluorinated Vinyloxiranes与Heteronucleophiles

  摘要：

  宝石-二氟乙烯基环氧乙烷与杂多亲核试剂反应的区域选择性和立体选择性已得到成功控制。卤原子物在使用MgBr在立体化学的反转烯丙基环氧碳区域选择性地引入2 ·的Et 2 O或栗2的CuCl 4，以产生抗- VIC -halohydrine。使用LiBr / AcOH或BCl 3选择性地获得其他非对映异构体，并且通过改变反应温度以优异的E偏爱选择性地形成S N 2'型产物。此外，进一步的研究使我们发现区域和立体选择性S几种布朗斯台德酸的N 2'加入取决于酸的p K a值。在强酸性条件下，我们完全获得Ë烯丙醇。

  DOI：

  10.1021/jo051468t
• 作为产物：
  描述：

  6-phenyl-4-(2-phenylethyl)hex-3-en-2-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-epoxy-1,1-difluoro-2-methyl-6-phenyl-4-(2-phenylethyl)hex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  制备和区域选择性小号Ñ 2'小说的反应克EM与RLi的-Difluorinated Vinyloxiranes

  摘要：

  从容易获得的α，β-环氧酮制备了一系列迄今未知的3,4-环氧-1,1-二氟丁烯，发现这些化合物发生了区域选择性S N 2'反应，并在高度阳性时与硬RLi亲核试剂发生反应。与仅具有低区域选择性的相应非氟化乙烯基氧杂环戊烷的情况形成鲜明对比的是，带电末端具有氟的sp 2碳原子形成鲜明的对比。HMPA的加入大大改善了产物的烯属立体选择性。理论计算被用来定性地探索这些反应中选择性的性质。

  DOI：

  10.1021/jo049025x

文献信息

• Synthesis of Trifluoro- or Difluoromethylated Olefins by Regio- and Stereocontrolled S_N2‘ Reactions of <i>gem</i>-Difluorinated Vinyloxiranes
  作者：Hisanori Ueki、Takashi Chiba、Tomoya Kitazume

  DOI：10.1021/jo060089c

  日期：2006.4.1

  This paper presents a highly stereoselective synthesis of trifluoro- or difluoromethylated olefins via an S(N)2' type fluorination or reductions of gem-difluorinated vinyloxiranes. Their fluorination with HF-Py furnished trifluoromethylated allylic alcohols with exclusive E selectivity. On the other hand, their reduction with DIBAL-H afforded difluoromethylated E-allylic alcohols predominantly, whereas the corresponding Z isomers were formed exclusively by treatment with BH(3)center dot THF.