benzyl (2R)-2-[(3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate | 84734-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: benzyl (2R)-2-[(3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate
• CAS: 84734-39-4；91176-99-7；93132-97-9
• 化学式: C₃₀H₂₇N₃O₄S₃
• 分子量: 589.76
• InChiKey: HSYNCTGULATSAY-AQTMLSCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 benzyl (2R)-2-[(3R)-2-(1,3-benzothiazol-2-yldisulfanyl)-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidin-1-yl]-3-methylbut-3-enoate 以 二氯甲烷 、 硫酸 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(2S,3R,6R)-3-Methyl-7-oxo-6-phenylacetylamino-3-thiocyanatomethyl-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Electrooxidative Cyclization of 4-Dithioazetidinones (Kamiya’s Disulfides) A Facile Access to 2-(Substituted methyl)penicillanates

  摘要：

  通过分别在 KSCN 和 KSeCN 存在下，在两相系统（水相和有机相）中电解 4-二硫代氮杂环丁酮，直接获得 2 β-甲基上带有 SCN 和 SeCN 基团的青霉烷酸酯，同时混合物通过类似的NaN3电解得到2β-叠氮甲基衍生物及其2α-异构体(6/4)。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1801

文献信息

• A Facile Halogenative Cyclization of 4-(2-Benzothiazolyldithio)azetidinones (Kamiya’s Disulfide) into 2β-(Halomethyl)penams in a Two Layer System
  作者：Hideo Tanaka、Motoaki Tanaka、Sho-zo Yamada、Akira Nakai、Hisashi Ohbayashi、Tadafumi Terada、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/bcsj.62.3046

  日期：1989.9

  2β-(chloromethyl)penams has been successfully performed by treatment with aqueous sodium nitrite in a two-layer solution comprising aqueous hydrochloric acid and dichloromethane layers. Similarly, the corresponding 2β-(bromomethyl)penams can be obtained by use of aqueous hydrobromic acid in place of aqueous hydrochloric acid.

  通过在包含盐酸水溶液和二氯甲烷层的两层溶液中用亚硝酸钠水溶液处理，成功地将 4-(2-苯并噻唑基二硫代)氮杂环丁烷氯化环化成 2β-(氯甲基)penams。类似地，可以通过使用氢溴酸水溶液代替盐酸水溶液来获得相应的 2β-（溴甲基）青霉烯。
• TANAKA, HIDEO;TANAKA, MOTOAKI;YAMADA, SHO-ZO;NAKAI, AKIRA;OHBAYASHI, HISA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 3046-3048
  作者：TANAKA, HIDEO、TANAKA, MOTOAKI、YAMADA, SHO-ZO、NAKAI, AKIRA、OHBAYASHI, HISA+

  DOI：——

  日期：——