2-[(4-bromophenyl)(p-tolylamino)methyl]-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione | 1259091-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(4-bromophenyl)(p-tolylamino)methyl]-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-(4-bromophenyl(p-tolylamino)methyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 1259091-81-0
• 化学式: C₂₄H₁₈BrNO₃
• 分子量: 448.316
• InChiKey: KVTSGJLJWWTCKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 乙烷,三氯氟- 、 对溴苯甲醛 在 sulfonic acid-functionalized γ-Fe2O3 core-shell silica nanoparticles 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以88%的产率得到2-[(4-bromophenyl)(p-tolylamino)methyl]-3-hydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  MNPs树枝状大分子的设计和表征，它是一种新型，多相且可重复使用的纳米磁性有机金属催化剂，可在无溶剂条件下一次合成羟基萘-1,4-二酮衍生物。

  摘要：

  成功合成了新型超酸性磁性纳米粒子。这个树枝状聚合物的磺酸官能化γ-的Fe制备2 ö 3所描述的磁性核-壳纳米颗粒的二氧化硅作为新的可恢复和异构纳米催化剂。使用多种技术对新催化剂进行表征，例如扫描电子显微镜（SEM），能量色散谱（EDS）和热重分析（TGA）。此外，我们已经研究了催化剂的催化活性为一锅，高效，简便合成2-羟基-1,4-萘醌衍生物的经由2-羟基萘-1,4-二酮，芳族醛和苯胺衍生物的三组分缩合反应。该方案的优点是产品产量高，反应时间短，无浪费，温和，环境和无溶剂的反应条件。而且，该催化剂可以容易地通过外磁回收并重复使用几次而不会显着降低其催化活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.4183

文献信息

• Synthesis of fluorescent hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives by a three-component reaction in water
  作者：Minoo Dabiri、Zeinab Noroozi Tisseh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.09.004

  日期：2011.4

  An efficient one-pot synthesis of fluorescent hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives by a simple, atom-economical and three-component reaction of 2- hydroxynaphthalene-1,4-dione, aromatic aldehydes and heterocyclic or carbocyclic amines in the presence of a catalytic amount of InCl3 in refluxing water is reported. The structures of the compounds were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and elemental

  通过存在下存在的2-羟基萘-1,4-二酮，芳族醛和杂环或碳环胺的简单，原子经济和三组分反应，可以有效地一锅合成荧光羟基萘-1,4-二酮衍生物报道了在回流水中催化量的InCl 3的含量。化合物的结构通过IR，1 H NMR，13确认。13 C NMR和元素分析。在甲醇中测量了UV-可见光吸收系数，最大波长和荧光发射波长。产品在溶液中发出绿色荧光（546-560 nm）时发出荧光。该方法的优点是反应条件温和，产物收率高，操作简单且后处理程序容易。这些非常干净的反应的后处理仅涉及使用EtOH进行过滤和简单的洗涤步骤。
• Montmorillonite K-10 catalyzed Mannich reaction: Synthesis of aminonaphthoquinone derivatives from Lawsone
  作者：Sankaranarayanan Jayashree、Kalegowda Shivashankar

  DOI：10.1080/00397911.2018.1466334

  日期：2018.7.18

  Abstract An efficient one-pot protocol for the synthesis of 2-((substituted amino)(4-phenyl)methyl)-3-hydroxy-naphthalene-1,4-dione derivatives has been developed by the three-component reaction of 2-hydroxy-naphthalene-1,4-dione, aromatic aldehydes and anilines/heterocyclic amines using montmorillonite K-10 as a catalyst. The advantages of this method include short reaction time, excellent yield and

  摘要 通过 2-((取代氨基)(4-苯基)甲基)-3-羟基-萘-1,4-二酮衍生物的三组分反应，开发了一种有效的一锅法合成2-((取代氨基)(4-苯基)甲基)-3-羟基-萘-1,4-二酮衍生物。使用蒙脱石 K-10 作为催化剂的羟基-萘-1,4-二酮、芳香醛和苯胺/杂环胺。该方法的优点包括反应时间短、收率高且易于后处理。图形概要
• Synthesis of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives via a three-component reaction catalyzed by nanoporous MCM-41
  作者：Soroush Shaabani、Mohammad Reza Naimi-Jamal、Ali Maleki

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.06.013

  日期：2015.11

  A one-pot procedure for synthesis of hydroxyl naphthalene-1,4-dione derivatives via a three-component reaction of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione, aromatic aldehydes and heterocyclic or carbocyclic amines is developed. MCM-41 nanoporous catalyst is effective, easy recovery, reusable and makes work-up easy. This approach is clean and environmentally friendly. The structures of the new compounds were confirmed by FT-IR, H-1 NMR,C-13 NMR, and elemental analysis. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.