5β-androstane-3β,5,17β-triol | 33386-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5β-androstane-3β,5,17β-triol
• 英文别名: 5β-Androstan-3β-5,17β-triol；(3S,5S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,5,17-triol
• CAS: 33386-49-1
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: VNLJEDUMXCEOBK-XDGVWVPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5β-androstane-3β,5,17β-triol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 5-hydroxy-5β-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Studies on Estetrol. I. Synthesis of 15α, 16α, 17β-Trihydroxy-androst-4-en-3-one

  摘要：

  为了确定中性类固醇在人体内形成雌三醇过程中的前体作用，我们通过两种不同的方法制备了标题化合物作为底物。首先，采用已知方法容易获得的 17，17-亚乙二氧基-5α-雄甾-15-烯-3β，5-二醇（I）作为起始原料。通过四氧化锇向 Δ15 双键氧化，转化成 15α、16α-乙二醇结构。用亚硫酰氯脱水后，得到了 Δ4和Δ5-3β、15α、16α、17β-四醇的混合物（V），进而得到了 15、16-丙酮（VI）。通过奥本纳氧化，然后去除二氧戊环基团，可得到Δ4-3-酮甾醇（VIIIa）。另外，3β，5β-二羟基雄甾-15-烯-17-酮亚乙基缩酮（XIV）可通过几个步骤从脱氢表雄酮衍生出来，同样可转化为雄甾-4-烯-3β，15α，16α，17β-四醇（XXa）。用 N-溴乙酰胺对 C-3 处的羟基进行选择性氧化，可得到所需的化合物（VIIIa）。事实证明，后一种合成路线在总收率方面更为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2452
• 作为产物：
  描述：

  3β,5β-Dihydroxyandrost-15-en-17-on 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 5β-androstane-3β,5,17β-triol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Estetrol. I. Synthesis of 15α, 16α, 17β-Trihydroxy-androst-4-en-3-one

  摘要：

  为了确定中性类固醇在人体内形成雌三醇过程中的前体作用，我们通过两种不同的方法制备了标题化合物作为底物。首先，采用已知方法容易获得的 17，17-亚乙二氧基-5α-雄甾-15-烯-3β，5-二醇（I）作为起始原料。通过四氧化锇向 Δ15 双键氧化，转化成 15α、16α-乙二醇结构。用亚硫酰氯脱水后，得到了 Δ4和Δ5-3β、15α、16α、17β-四醇的混合物（V），进而得到了 15、16-丙酮（VI）。通过奥本纳氧化，然后去除二氧戊环基团，可得到Δ4-3-酮甾醇（VIIIa）。另外，3β，5β-二羟基雄甾-15-烯-17-酮亚乙基缩酮（XIV）可通过几个步骤从脱氢表雄酮衍生出来，同样可转化为雄甾-4-烯-3β，15α，16α，17β-四醇（XXa）。用 N-溴乙酰胺对 C-3 处的羟基进行选择性氧化，可得到所需的化合物（VIIIa）。事实证明，后一种合成路线在总收率方面更为有利。

  DOI：

  10.1248/cpb.21.2452

文献信息

• Microbial hydroxylation of steroids. Part 12. Hydroxylation of testosterone and related steroids by <i>Gnomonia</i><i>fructicola</i> ATCC 11430
  作者：Herbert L. Holland、Frances M. Brown、P. Chinna Chenchaiah、Michael J. Chernishenko、Shaheer H. Khan、J. Appa Rao

  DOI：10.1139/v89-044

  日期：1989.2.1

  The fungus Gnomoniafructicola ATCC 11430 hydroxylates testosterone at C-2β in 40–60% yield. The enzyme involved has been shown to be an inducible CO sensitive, cyanide insensitive oxygenase, with a requirement for theΔ⁴-3-ketosteroid substrate functionality. The use of 2α- and 2β-deuterium labelled substrates has shown that hydrogen loss from C-2 during 2β hydroxylation is isotope dependent and non-stereospecific. This is interpreted in terms of a Δ^2,4-dienolic enzyme-bound intermediate form of the substrate. Keywords: Gnomoniafructicola, hydroxylation, steroids, testosterone.

  真菌Gnomoniafructicola ATCC 11430以40-60%的产率在C-2β处对睾酮进行羟基化。所涉及的酶已被证明是一种可诱导的CO敏感、氰化物不敏感的氧化酶，需要Δ4-3-酮类固醇底物的功能性。使用2α-和2β-氘标记底物表明，在2β羟基化过程中，C-2处的氢损失是同位素依赖的，且不具有立体特异性。这被解释为底物的Δ2,4-二烯醇酶结合中间体形式。关键词：Gnomoniafructicola、羟基化、类固醇、睾酮。