3-benzyl-8-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 1437798-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-benzyl-8-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-Benzyl-8-methyl-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 1437798-34-9
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O
• 分子量: 326.398
• InChiKey: SPBZCLONVGZEBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-3-甲基苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 3-benzyl-8-methyl-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of quinazolinones from 2-iodobenzamides and enaminones via copper-catalyzed domino reactions

  摘要：

  N-取代的2-碘苯甲酰胺和烯胺酮通过级联转化实现喹唉酮的合成，这一过程包括铜催化的乌尔曼型偶联反应、迈克尔加成反应和逆曼尼希反应。该多米诺反应的独特立体化学特征在于，Z-烯胺酮无需外部配体即可反应，而E-烯胺酮则需要配体的辅助。

  DOI：

  10.1039/c4ob00400k

文献信息

• Oxidative Radical Skeletal Rearrangement Induced by Molecular Oxygen: Synthesis of Quinazolinones
  作者：Yi-Feng Wang、Feng-Lian Zhang、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1021/ol4011745

  日期：2013.6.7

  Oxidative skeletal rearrangement of 5-aryl-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazoles into quinazolinones is induced by molecular oxygen (under a dry air atmosphere) that likely proceeds via transient iminyl radical species. Concise syntheses of biologically active quinazolinone derivatives were demonstrated using the present strategy.

  5-芳基-4,5-二氢-1,2,4-恶二唑的氧化骨架重排成喹唑啉酮是由分子氧（在干燥的空气气氛下）诱导的，该分子氧可能是通过瞬态亚氨基自由基进行的。使用本策略证明了生物活性喹唑啉酮衍生物的简明合成。
• Copper-catalyzed redox-neutral C–H amination with amidoximes
  作者：Hui Chen、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1039/c3ob41871e

  日期：——

  CuI-catalyzed reactions of N-alkylamidoximes afforded dihydroimidazoles via sp3 C–H amination. On the other hand, the reactions of N-benzoylamidoximes resulted in sp2 C–H amination to form quinazolinones. The reaction mechanisms could be characterized as a redox-neutral radical pathway including a Cu(I)–Cu(II) redox catalytic cycle.

  CuI催化的N-烷基氨基肟反应通过sp³ C–H氨化生成了二氢咪唑。另一方面，N-苯甲酰氨基肟的反应产生了sp² C–H氨化，形成奎嗪酮。反应机制可以被描述为一种红氧中性自由基途径，包括Cu(I)–Cu(II)的红氧催化循环。