(-)-goniofufurone | 144015-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (-)-goniofufurone
• 英文别名: (2S,3R,3aS,6aS)-3-hydroxy-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one
• CAS: 144015-82-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₅
• 分子量: 250.251
• InChiKey: OGSSCWFZICJOMO-KMLBKCHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-goniofufurone 、 3-苯基-2-丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以13%的产率得到(+)-crassalactone B
  参考文献：
  名称：

  桑al叶和嫩枝的细胞毒性苯乙烯基内酯。

  摘要：

  从重症紫薇的叶和细枝的可溶于乙酸乙酯的细胞毒性提取物中分离出四种新的苯乙烯基内酯，crassalactones AD（1-4），以及七种已知化合物，（+）-3-乙酰基甲内酯，（+） -甲内酯，马兜铃AII，肉桂酸，（+）-角呋喃酮，（+）-角吡喃酮和（+）-异戊醇A。它们的结构是在光谱法的基础上确定的。1-3的绝对构型是通过化学转化建立的。使用单晶X射线分析和Mosher酯法确认了4的绝对立体化学。对所有新分离株马兜铃内酰胺AII和修饰的（+）-三丁氨酸衍生物11进行了针对几种哺乳动物癌细胞系的细胞毒性评估。从1获得。

  DOI：

  10.1021/np060323u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,3aR,6aS)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-3-phenylmethoxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 46.0h， 以0.02 g的产率得到(-)-goniofufurone
  参考文献：
  名称：

  从d-木糖的对映体合成细胞毒性苯乙烯基内酯。（+）-和（-）-cr内酯C的第一个全合成

  摘要：

  从d-木糖开始已经完成了对角呋喃酮，（7-表-对角呋喃酮和克拉沙内酯C ）的（+）-和（-）-对映体的对映体总合成。合成7- Epi的关键步骤-（+）-goniofufurone是将苯基溴化镁立体选择性加成到受保护的二糖中，以及相关半缩醛衍生物与Meldrum酸反应形成的立体特异性呋喃-内酯环。（+）-gonfufufurone和（+）-crassalactone C的合成都需要在普通中间体中的C-5处进行构型转化，这可以在标准的Mitsunobu条件下有效地实现，或者通过依次氧化苄基羟基随后进行硼氢化物的立体选择性还原。然后将类似的方法应用于gonfufufurone，7- epi的非天然（-）-对映异构体的合成-goniofufurone和crassalactone C，以及（+）-和（-）-goniofufurone的两个新颖的，受构象约束的类似物。记录了它们对多种人类肿瘤细胞系的体

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.10.079

文献信息

• An Expeditious Enantiospecific Total Synthesis of (-)-Crassalactone C
  作者：Kavirayani Prasad、S. Kumar

  DOI：10.1055/s-0032-1318303

  日期：——

  A concise and expeditious approach for the total synthesis of bioactive styryllactone (–)-crassalactone C is presented from tartaric acid. The main features of the synthesis include the desymmetrization of dimethylamide of tartaric acid and the effective use of cinnamoyl ester as a protecting group as well as a reactant in the ring-closing metathesis reaction. A concise and expeditious approach for

  摘要 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。 从酒石酸中提出了一种简便，快速的全合成生物活性苯乙烯基内酯（-）-crassalactone C的方法。合成的主要特征包括酒石酸的二甲基酰胺的去对称化，以及在闭环复分解反应中有效地使用肉桂酰基酯作为保护基以及反应物。
• Total synthesis of four diastereoisomers of Goniofufurone from d-(−)- or l-(+)-tartaric acid
  作者：Yong-Li Su、Chun-Song Yang、Shang-Jun Teng、Gang Zhao、Yu Ding

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00050-3

  日期：2001.3

  (+) and (−)-Goniofufurones, (+) and (−)-8-epi-goniofufurones have been synthesized from d-(−) and l-(+)-tartaric acids by the addition of ethyl lithiopropiolate to a chiral aldehyde intermediate as a key step, in which LDA is the best base compared to n-BuLi plus Lewis acid YCl3 (cat.).

  （+）和（-）-Goniofufurones，（+）和（-）-8- Epi- goniofufurones是由d-（-）和l-（+）-酒石酸通过将硫代丙酸乙酯添加至手性化合物而合成的醛中间体是关键步骤，其中LDA是与正丁基锂加路易斯酸YCl 3（目录号）相比最好的碱。
• Synthesis of Natural and Unnatural Enantiomers of Goniofufurone and Its 7-Epimers from D-Glucose. Application of Palladium(II) - Catalyzed Oxycarbonylation of Unsaturated Polyols
  作者：Tibor Gracza、Volker Jäger

  DOI：10.1055/s-1994-25694

  日期：——

  Syntheses of 3,6-anhydro-2-deoxy-7-phenylglyconolactones (+)-1 and (+)-2 with D- and L-glycero-D-ido configuration, respectively, as well as of their enantiomers (-)-1 and (-)-2, from D-glucose are presented. The key steps are, (i) phenylmagnesium bromide additions to C1 or C5 of glucose-derived aldehydes 7 and 10, respectively, and (ii), palladium (II)-catalyzed oxycarbonylation of intermediate 1-phenyl-D- and -L-5-hexenitols 8/9 or 14/15. The syntheses proceed in 7 steps with 6% and 18% over-all yield for (+)-1/ (+)-2, and in 6 steps/ 11% and 16% for (-)-1/ (-)-2 ( from monoacetone glucose). The absolute configurations of goniofufurone (+)-1 and its 7-epimer (+)-2 thus established are in accord with those of all suggested biogenetic precursors and allowed, e.g., to propose the absolute configuration of (+)-goniopypyrone, a related cytotoxic, bicyclic styryllactone, and structures of potential biosynthetic intermediates not identified so far.

  分别具有 D- 和 L-甘油-D-ido 构型的 3,6-脱水-2-脱氧-7-苯基乙醇内酯 (+)-1 和 (+)-2 及其对映体 (-) 的合成呈现了来自D-葡萄糖的-1和(-)-2。关键步骤是，(i) 苯基溴化镁分别加成到葡萄糖衍生的醛 7 和 10 的 C1 或 C5 上，以及 (ii) 钯 (II) 催化的中间体 1-苯基-D- 和 -L- 的氧羰基化5-己烯醇8/9或14/15。合成分 7 步进行，(+)-1/ (+)-2 的总产率为 6% 和 18%，(-)-1/ (-)- 合成分 6 步进行，总产率为 11% 和 16% 2（来自单丙酮葡萄糖）。由此建立的 goniofufurone (+)-1 及其 7-差向异构体 (+)-2 的绝对构型与所有建议的生物发生前体的绝对构型一致，并允许例如提出 (+)-goniopypyrone 的绝对构型，相关的细胞毒性、双环苯乙烯内酯和潜在生物合成中间体的结构迄今尚未确定。
• Goniofufurone: synthesis and absolute configuration
  作者：Tony K. M. Shing、Hon-chung Tsui

  DOI：10.1039/c39920000432

  日期：——

  The absolute configuration of natural goniofufurone is shown to be 2 by an unambiguous synthesis of its enantiomer 1 from D-glycero-D-gulo-heptono-γ-lactone involving an intramolecular Michael reaction as the key step.

  通过分子内迈克尔反应这一关键步骤，从 D-甘油-D-古洛-庚酮-γ-内酯毫不含糊地合成出其对映体 1，从而证明天然贡碘呋喃酮的绝对构型为 2。
• Stereocontrolled syntheses of (-)-goniofufurone and (-)-8-epi-goniofufurone
  作者：Tony K.M. Shing、Hon-Chung Tsui、Zhao-Hui Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89441-2

  日期：——

  (acetylation, hydrolysis, deacetylation, glycol cleavage, Wittig reaction, and hydrolysis) into the γ-lactone 5 which underwent an intramolecular Michael reaction to yield (-)-goniofufurone 1. Likewise reactions of the monoacetate 12 gave (-)-8-epi-goniofufurone 3.

  天然goniofufurone的绝对构型和8-外延-goniofufurone被示出为2和4由它们的对映异构体的无歧义的合成分别1和3从D-甘油基-D-庚-heptono-γ内酯7涉及的分子内迈克尔反应如关键步骤。容易从d-甘油-d - gugu-庚酮-γ-内酯得到的二醇6已通过六个顺序反应（乙酰化，水解，脱乙酰基，乙二醇裂解，Wittig反应和水解）转化为γ-内酯5进行了分子内迈克尔反应生成（-）-goniofufurone 1。同样，单乙酸酯12的反应产生（-）-8-表位-呋喃酮呋喃酮3。