cis-2-heptyl-5-butyl-1-benzyl pyrrolidine | 112020-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-heptyl-5-butyl-1-benzyl pyrrolidine
• CAS: 112020-16-3
• 化学式: C₂₂H₃₇N
• 分子量: 315.542
• InChiKey: HHVNJLLKPSVRSK-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((2R,5S)-2-Butyl-5-heptyl-pyrrolidin-1-yl)-phenyl-methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-2-heptyl-5-butyl-1-benzyl pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  不对称合成：XII：吡咯烷环1的立体控制亲电亲核α，α'取代

  摘要：

  描述了手性吡咯烷合成子2-氰基-5-恶唑并吡咯烷3的合成。建立的条件允许在C-2氨基腈（亲电取代）和C-5氨基醚（亲核取代）中心发生连续的化学选择反应。烷基化氨基腈的立体定向脱氰使C处形成第一个不对称中心吡咯烷环的-2。该方法的一个实例是（+）-（S）-反式-2-庚基-5-乙基-吡咯烷9的第一次对映选择性合成，这是蚂蚁梭菌的毒液的成分。顺式-2-庚基-5-乙基吡咯烷13的两种对映异构体均由次非对映异构体7和8获得，它们是由恶唑烷5a和5b与格氏试剂反应而形成的。讨论了取代反应的立体化学结果。此外，还提供了有关蚂蚁生物碱（+）-（S）-反式-2-庚基-5-丁基-吡咯烷及其顺式立体异构体合成的完整数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81697-5

文献信息

• Asymmetric synthesis X: A chiral pyrrolidine synthon for a new approach to the synthesis of alkaloids
  作者：P.Q Huang、S Arseniyadis、H.-P Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95778-2

  日期：1987.1

  The synthesis of chiral 2-cyano-5-oxazolopyrrolidine is reported. The synthesis of the optically pure ant venom alkolaid, (+)-(S)--2-heptyl-5-butyl-pyrrolidine , has been achieved from .

  报道了手性2-氰基-5-恶唑并吡咯烷的合成。光学纯蚂蚁毒醇（（+）-（S）-2-庚基-5-丁基-吡咯烷）的合成已从。