(E)-β-styryl phenyl selenoxide | 108415-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-β-styryl phenyl selenoxide
• 英文别名: phenyl (E)-phenylvinyl selenoxide；[(E)-2-phenylseleninylethenyl]benzene
• CAS: 108415-79-8
• 化学式: C₁₄H₁₂OSe
• 分子量: 275.209
• InChiKey: RWUVAWPOVXEMDZ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-β-styryl phenyl selenoxide 、 sodium thiomethoxide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到(E)-β-(methylthio)styrene
  参考文献：
  名称：

  乙烯亚硒酸酯和乙烯基硒酮与亲核试剂在DMF中的反应中乙烯基取代和共轭加成之间的竞争

  摘要：

  乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮对DMF中的硫醇盐或醇盐阴离子具有不同的反应性。在亚硒酸盐的情况下，亲核试剂的区域选择性地在α-碳上发生，导致形成乙烯基取代产物并完全保留构型。这些反应在非常温和的条件下发生，表明亚硒基显着提高了亲核乙烯基取代速率。用乙烯基硒酮获得的结果与在α-碳和β-碳上的竞争性亲核攻击一致。前者不可逆地产生乙烯基取代产物，而对β-碳的攻击导致可逆地形成亚硒酰基稳定的碳负离子。这些中间体的命运取决于所使用的亲核试剂。使用硫醇根阴离子，可以从平衡中快速减去乙烯基硒酮，并且碳负离子不会产生任何其他产物。相反，与甲醇根阴离子相比，乙烯基取代是一个缓慢的过程，并且碳负离子也会产生共轭加成产物。丙二酸根阴离子仅在乙烯基硒酮的β-碳处反应，所得的碳负离子遭受质子转移和硒烯酰基的分子内置换，从而提供环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82071-8
• 作为产物：
  描述：

  (E)-phenyl(styryl)selane 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到(E)-β-styryl phenyl selenoxide
  参考文献：
  名称：

  乙烯亚硒酸酯和乙烯基硒酮与亲核试剂在DMF中的反应中乙烯基取代和共轭加成之间的竞争

  摘要：

  乙烯基硒氧化物和乙烯基硒酮对DMF中的硫醇盐或醇盐阴离子具有不同的反应性。在亚硒酸盐的情况下，亲核试剂的区域选择性地在α-碳上发生，导致形成乙烯基取代产物并完全保留构型。这些反应在非常温和的条件下发生，表明亚硒基显着提高了亲核乙烯基取代速率。用乙烯基硒酮获得的结果与在α-碳和β-碳上的竞争性亲核攻击一致。前者不可逆地产生乙烯基取代产物，而对β-碳的攻击导致可逆地形成亚硒酰基稳定的碳负离子。这些中间体的命运取决于所使用的亲核试剂。使用硫醇根阴离子，可以从平衡中快速减去乙烯基硒酮，并且碳负离子不会产生任何其他产物。相反，与甲醇根阴离子相比，乙烯基取代是一个缓慢的过程，并且碳负离子也会产生共轭加成产物。丙二酸根阴离子仅在乙烯基硒酮的β-碳处反应，所得的碳负离子遭受质子转移和硒烯酰基的分子内置换，从而提供环丙烷衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82071-8

文献信息

• Oxone-Mediated Oxidation of Vinyl Selenides in Water
  作者：Martina Palomba、Francesco Trappetti、Luana Bagnoli、Claudio Santi、Francesca Marini

  DOI：10.1002/ejoc.201800498

  日期：2018.8.7

  A simple and practical procedure for the oxidation of vinyl selenides to the corresponding selenones using Oxone in water at 60 °C has been reported.

  据报道，在60°C的水中使用Oxone可以简单，实用的方法将乙烯基硒化物氧化为相应的硒酮。
• TIECCO M.; CHIANELLI D.; TESTAFERRI L.; TINGOLI M.; BARTOLI D., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4889-4896
  作者：TIECCO M.、 CHIANELLI D.、 TESTAFERRI L.、 TINGOLI M.、 BARTOLI D.

  DOI：——

  日期：——