(1S,2S)-(+)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]inden-1-ol | 870273-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-(+)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]inden-1-ol
• 英文别名: (1S,2S)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-ol
• CAS: 870273-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: DOAPDKSFSSCLCV-XPTSAGLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]inden-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 titanium(III) chloride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,2'S)-(M)-(Z)-2,2'-dimethyl-2,2',3,3'-tetrahydro-1,1'-bicyclopenta[s]nephthalenylidene
  参考文献：
  名称：

  一种具有更高转速的轻型手性分子马达的新模型，第 1 部分 - 合成和绝对立体结构

  摘要：

  为研制更高转速的分子马达，设计了新型五元环型轻动力手性分子马达2，直接合成了马达旋转异构体(-)-2a和(-)-2c首次从酮 (+)-8 以对映体纯形式出现。前体醇 9 和 10 通过樟脑磺胺-二氯邻苯二甲酸（CSDP 酸；3）方法对映分解，它们的绝对构型通过 CSDP 酯 (-)-11b 的 X 射线晶体学分析和化学相关性确定。由 (1S,2S)-(+)-9 或 (1R,2S)-(-)-10 形成的对映体纯酮 (S)-(+)-8 与 TiCl3/LiAlH4 进行 McMurry 反应，得到马达旋转异构体 [CD(-)257.8]-(2S,2'S)-(M,M)-(E)-(-)-2a 和 [CD(-)270.0]-(2S,2'S) -(M,M)-(Z)-(–)-2c。这些研究使我们能够明确地确定电机 2 的绝对立体结构，这对于控制电机旋转方向至关重要。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-3-(naphthalen-2-yl)acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 五氯化磷 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (1S,2S)-(+)-2-methyl-2,3-dihydro-1H-benz[e]inden-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种具有更高转速的轻型手性分子马达的新模型，第 1 部分 - 合成和绝对立体结构

  摘要：

  为研制更高转速的分子马达，设计了新型五元环型轻动力手性分子马达2，直接合成了马达旋转异构体(-)-2a和(-)-2c首次从酮 (+)-8 以对映体纯形式出现。前体醇 9 和 10 通过樟脑磺胺-二氯邻苯二甲酸（CSDP 酸；3）方法对映分解，它们的绝对构型通过 CSDP 酯 (-)-11b 的 X 射线晶体学分析和化学相关性确定。由 (1S,2S)-(+)-9 或 (1R,2S)-(-)-10 形成的对映体纯酮 (S)-(+)-8 与 TiCl3/LiAlH4 进行 McMurry 反应，得到马达旋转异构体 [CD(-)257.8]-(2S,2'S)-(M,M)-(E)-(-)-2a 和 [CD(-)270.0]-(2S,2'S) -(M,M)-(Z)-(–)-2c。这些研究使我们能够明确地确定电机 2 的绝对立体结构，这对于控制电机旋转方向至关重要。(© Wiley-VCH Verlag

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500322