6-bromo-2-(4-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one | 115236-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-bromo-2-(4-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 115236-67-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O
• 分子量: 315.169
• InChiKey: NVLKVJRKMLJSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2-(4-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one 、 二苯基乙炔 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到10-bromo-3-methyl-5,6-diphenyl-8H-isoquinolino[1,2-b]quinazolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling/annulations of quinazolones with alkynes for access to fused polycyclic heteroarenes under mild conditions

  摘要：

  钌催化的区域选择性氧化交叉耦合/喹唑啉酮与炔烃的环化反应成功开发，可直接合成融合多环杂芳烃。在温和条件下，该转化反应具有广泛的底物适用范围，能够实现中等到高产率的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41955j
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲基苯基)甲醇 、 2-氨基-5-溴苯甲酰胺 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到6-bromo-2-(4-methylphenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  水溶液中I2催化串联氧化电化学合成喹唑啉酮

  摘要：

  开发在水性介质中使用生物相容性催化剂合成喹唑啉酮的方案将有助于解决使用绿色和可持续化学合成它们的困难。在此，使用 I 2与电化学合成配合会引起 C-H 氧化反应，据报道，当使用水作为环境友好溶剂在室温下获得广泛的喹唑啉酮时。反应机理有力地表明，I 2协同电化学促进醇的氧化，然后有效地将酰胺环化为各种喹唑啉酮。

  DOI：

  10.1039/d1ra02706a

文献信息

• Synthesis of 4-(Dimethylamino)quinazoline via Direct Amination of Quinazolin-4(3H)-one Using N,N-Dimethylformamide as a Nitrogen Source at Room Temperature
  作者：Yiyuan Peng、Xin Chen、Qin Yang、Yirong Zhou、Zhihong Deng、Xuechun Mao

  DOI：10.1055/s-0034-1380550

  日期：——

  that affords the corresponding 4-(dimethylamino)quinazolines in high yields. This transformation proceeds through efficient 4-toluenesulfonyl chloride mediated C–OH bond activation at room temperature. An efficient direct amination of quinazolin-4(3H)-ones using N,N-dimethylformamide as a nitrogen source is described that affords the corresponding 4-(dimethylamino)quinazolines in high yields. This

  摘要 描述了使用N，N-二甲基甲酰胺作为氮源的喹唑啉-4（3H）-酮的有效直接胺化，其以高收率提供了相应的4-（二甲基氨基）喹唑啉。这种转化通过在室温下有效的4-甲苯磺酰氯介导的C-OH键活化而进行。 描述了使用N，N-二甲基甲酰胺作为氮源的喹唑啉-4（3H）-酮的有效直接胺化，其以高收率提供了相应的4-（二甲基氨基）喹唑啉。这种转化通过在室温下有效的4-甲苯磺酰氯介导的C-OH键活化而进行。
• Synthesis of Difluoromethyl-Substituted Quinazolines through Selective Difluoromethylation
  作者：Yiyuan Peng、Jing Peng、Ludan Hu、Mu-Wang Chen、Zhihong Deng

  DOI：10.1055/a-1375-3538

  日期：2021.7

  A highly selective difluoromethylation of quinazolines has been achieved by using commercially available ethyl bromodifluoroacetate as difluorocarbene precursor, providing the corresponding difluoromethyl substituted quinazoline derivatives with up to 83% yield.

  利用商业可获得的溴二氟乙酸乙酯作为二氟卡宾前体，实现了对喹唑啉的高选择性二氟甲基化，提供了产率高达83%的相应二氟甲基取代的喹唑啉衍生物。

• Rh(III)‐Catalyzed C−H Activation of 2‐Aryl Quinazolinones and Coupling with 2‐Carboxyl Allylic Alcohols for the Synthesis of β‐Aryl Ketone Substituted Quinazolinones
  作者：Shaodong Kang、Jiaxing Li、Qin Yang、Zhibin Song、Yiyuan Peng

  DOI：10.1002/ejoc.202200472

  日期：2022.8.12

  An efficient strategy for access 2-(2-β-aryl ketone) substituted 2-arylquinazolinones was described. The reaction bewteen 2-aryl quinazolinones and 2-carboxyl allylic alcohols was catalyzed by [RhCp*Cl2]2-CF3COOAg through C−H activation and underwent facile decarboxylation, to give the corresponding 2-(2-β-aryl ketone) substituted phenyl quinazolinones in good to excellent yields with broad substrate

  描述了一种获得 2-(2-β-芳基酮) 取代的 2-芳基喹唑啉酮的有效策略。[RhCp*Cl 2 ] 2 -CF 3 COOAg 通过 C-H 活化催化 2-芳基喹唑啉酮和 2-羧基烯丙醇之间的反应并进行简单的脱羧反应，得到相应的 2-(2-β-芳基酮) 取代的苯基喹唑啉酮具有良好的产率，具有广泛的底物耐受性和良好的基团相容性。
• Visible-light-induced three-component reactions of α-diazoesters, quinazolinones and cyclic ethers toward quinazoline-based hybrids
  作者：Yan Liu、Qin Yang、Wei Wang、Yang Fu、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1039/d4ob00295d

  日期：——

  An effective approach for the construction of 4-short-chain ether attached carbonyl group-substituted quinazolines was developed. Visible-light-induced three-component reactions of α-diazoesters, quinazolinones, and cyclic ethers, with a broad substrate scope and excellent functional group tolerance, under extremely mild conditions without the need for any additional additives and catalysts, selectively

  开发了一种构建 4-短链醚连接的羰基取代的喹唑啉的有效方法。可见光诱导的α-重氮酯、喹唑啉酮和环醚三组分反应，具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性，在极其温和的条件下，无需任何额外的添加剂和催化剂，选择性地导致喹唑啉-基于杂交的产量良好至优异。合成的杂化物是喹唑啉、短链醚和羰基在一个分子骨架中的聚集体，具有在新药或候选药物开发中的应用潜力。
• MEGEED, MOHAMED F. ABDEL;SALEH, MOHAMED A. H., REV. ROUM. CHIM., 34,(1989) N-10, C. 1957-1962
  作者：MEGEED, MOHAMED F. ABDEL、SALEH, MOHAMED A. H.

  DOI：——

  日期：——