1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyridine | 64546-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyridine
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)sulfonyl-2H-pyridine
• CAS: 64546-35-6
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂S
• 分子量: 235.307
• InChiKey: RIYXQBYDZXBQQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-61 °C
• 沸点：
  379.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2-dihydro-pyridine 、 亚硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以52%的产率得到2-phenyl-5-tosyl-3-oxa-2,5-diazabicyclo[2.2.2]oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  由苯基亚硝基Diels-Alder加合物与1,2-二氢吡啶合成受保护的（1-Phenyl-1 H-吡咯-2-基）-烷烃-1-胺

  摘要：

  用适当保护的1，2-二氢吡啶对亚硝基苯衍生的环加合物进行还原性裂解，可以新颖，简单地获得取代的N- [1-（1-苯基-1 H-吡咯-2-基）烷基酰胺。该合成还可以以非常简单，温和和实用的一锅法进行，而无需借助催化量的CuCl分离相应的亚硝基苯环加合物。

  DOI：

  10.1021/jo4009996
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 以6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNAUS E. E.; REDDA K., CAN. J. CHEM. , 1977, 55, NO 10, 1788-1791

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Rhodium‐Catalyzed 1,2‐Hydroboration of Pyridines and Quinolines Enabled by the Tris(8‐quinolinyl)phosphite Ligand**
  作者：Miguel A. Chacón‐Terán、Vanessa R. Landaeta、Robert Wolf、Rafael E. Rodríguez‐Lugo

  DOI：10.1002/ejic.202300267

  日期：2023.10.12

  A rhodium(I) complex of the tris(8-quinolinyl)phosphite ligand, P(OQuin)3, enables the 1,2-regioselective hydroboration of pyridines and quinolines. P(OQuin)3 coordinates to rhodium as a bidentate P,N chelate ligand. Reactivity studies of 1 showed that the PPh3 ligand can be substituted intermolecularly by PCy3 and intramolecularly by a second unit 8-quinolyl of P(OQuin)3.

  三(8-喹啉基)亚磷酸酯配体 P(OQuin) 3的铑 (I) 络合物能够实现吡啶和喹啉的 1,2-区域选择性硼氢化。P(OQuin) 3作为双齿 P,N 螯合配体与铑配位。1的反应性研究表明，PPh 3配体可在分子间被 PCy 3取代，在分子内被 P(OQuin) 3的第二个单元 8-喹啉基取代。