(2S,3S,6R)-2-[(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-17-((S)-1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 112926-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2S,3S,6R)-2-[(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-17-((S)-1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 112926-26-8
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆
• 分子量: 480.686
• InChiKey: MMICPDUEKYHZDQ-UGIWBFMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-O-(4',6'-dideoxy-3'-O-methyl-Δ^3'-D-2'-hexosulosyl)-Δ⁵-pregnene-3β,17α,20(S)-triol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以3.3 mg的产率得到(2S,3S,6R)-2-[(3S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-Hydroxy-17-((S)-1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yloxy]-4-methoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on chemical constituents of antitumor fraction from Periploca sepium BGE. I.

  摘要：

  将紫苏叶甲醇提取物在 H2O 和 CHCl3 之间分配得到的 CHCl3 提取物在硅胶上进行柱层析时，对小鼠肉瘤 180 腹水的抗肿瘤活性集中在 CHCl3-MeOH （10:1）洗脱的馏分中。从抗肿瘤馏分中分离出八种产物 S-1-S-8。通过与真品直接比较，S-1 被鉴定为 12β-羟基孕甾-4，6，16-三烯-3，20-二酮（neridienone-A），这是首次从升麻属植物中获得，其他化合物被鉴定为甾体苷。一种新化合物 S-2A（名为 periplocogenin）和两种已知的苷元 S-3A 和 S-5A 是用稀酸水解上述苷元得到的，它们分别被鉴定为 3β-O- (4'、6'-二脱氧-3'-O-甲基-Δ3'-D-2'-二十糖基）-Δ5-孕烯-17α，20（S）-二醇、periplogenin 和 Δ5-孕烯-3β，20（S）-二醇。S-6A 的结构与 S-5A 相同，S-7A 和 S-8A 与 S-2A 相同。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4524