N-(4-iodophenyl)-2-aminopyridine | 1000705-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-iodophenyl)-2-aminopyridine
• 英文别名: N-(4-iodophenyl)pyridin-2-amine
• CAS: 1000705-16-7
• 化学式: C₁₁H₉IN₂
• 分子量: 296.11
• InChiKey: HWICMLDUIARQIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-iodophenyl)-2-aminopyridine 在 过氧乙酸 、 碘苯 作用下， 反应 1.58h， 以91%的产率得到8-iodinopyrido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  原位生成的高价碘（III）试剂催化的N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙胺的CH环胺化。

  摘要：

  已开发了由N-芳基-2-氨基吡啶和N-芳基丙啶合成多种吡啶并[1,2-a]苯并咪唑和1H-苯并[d]咪唑的无金属方法。CH环胺化反应由碘苯（催化）和过乙酸（化学计量）原位生成的高价碘（III）物种催化。反应在环境温度下顺利进行，以良好至优异的产率提供相应的N-杂环。

  DOI：

  10.1039/c3cc43784a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 对碘苯胺 生成 N-(4-iodophenyl)-2-aminopyridine
  参考文献：
  名称：

  以DMF和CO为乙酰源的钯催化N-苯基吡啶-2-胺羰基化乙酰化反应

  摘要：

  本研究报道了使用N , N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为甲基源和 CO 作为羰基源合成N -苯基- N -(吡啶-2-基)乙酰胺的羰基化乙酰化反应。有趣的是，当仅使用 DMSO 作为溶剂时，二甲基亚砜 (DMSO) 也可以用作甲基源。使用 DMSO- d 6 的机理研究表明，当使用 DMF 和 DMSO 作为混合溶剂时，甲基来源于 DMF 而不是 DMSO 的甲基。这些结果表明 DMF 是优先的甲基来源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00176

文献信息

• Benzocarbazole Synthesis via Visible-Light-Accelerated Rh(III)-Catalyzed C–H Annulation of Aromatic Amines with Bicyclic Alkenes
  作者：Yichun Wang、Deyang Jia、Jing Zeng、Yuming Liu、Xiubin Bu、Xiaobo Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02709

  日期：2021.10.15

  A visible-light-accelerated Rh(III)-catalyzed C–H annulation of aromatic amines with bicyclic alkenes for the synthesis of benzocarbazole derivatives was developed. In this approach, with the cooperation of rhodium catalysis and visible-light irradiation, various aromatic amines reacted with oxabicyclic alkenes and azabicyclic alkenes smoothly at room temperature, delivering the corresponding bridged

  开发了一种用于合成苯并咔唑衍生物的可见光加速 Rh(III) 催化芳胺与双环烯烃的 C-H 环化。在该方法中，在铑催化和可见光照射的协同作用下，各种芳香胺与氧杂双环烯烃和氮杂双环烯烃在室温下顺利反应，以良好的收率得到相应的桥连氧杂或氮杂四氢苯并咔唑。此外，通过进一步的一锅芳构化，方便地合成了一系列苯并[ b ]咔唑。通过定向基团去除、衍生化、放大反应和荧光研究证明了该方法的潜力。