{3-[(S)-1-[(R)-2-((S)-2-Acetylamino-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester | 910568-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {3-[(S)-1-[(R)-2-((S)-2-Acetylamino-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 910568-09-1
• 化学式: C₄₅H₅₂FN₇O₈
• 分子量: 837.948
• InChiKey: GMAHUJNFUNZEKQ-XERMPXOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  209.34
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {3-[(S)-1-[(R)-2-((S)-2-Acetylamino-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-Acetylamino-pentanedioic acid 5-amide 1-{[(R)-2-[(S)-2-(3-amino-propyl)-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-1-yl]-1-(4-fluoro-benzyl)-2-oxo-ethyl]-amide}
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent and selective 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based melanocortin-4 receptor agonists

  摘要：

  The design and synthesis of a series of potent 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based MC4 agonists are described. The tripeptidomimetic analogs (12a,b and 23) and the dipeptidomimetic 27 displayed single-nanomolar binding affinity and agonist potency for MC4,R and excellent selectivity for MC4R relative to MC1R. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.087
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-Benzyloxycarbonylamino-2-(2-nitro-benzenesulfonylamino)-pentanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-羟基苯硫酚 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 {3-[(S)-1-[(R)-2-((S)-2-Acetylamino-4-carbamoyl-butyrylamino)-3-(4-fluoro-phenyl)-propionyl]-4-((S)-1-methylcarbamoyl-2-naphthalen-2-yl-ethyl)-3-oxo-piperazin-2-yl]-propyl}-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of potent and selective 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based melanocortin-4 receptor agonists

  摘要：

  The design and synthesis of a series of potent 1,3,4-trisubstituted-2-oxopiperazine based MC4 agonists are described. The tripeptidomimetic analogs (12a,b and 23) and the dipeptidomimetic 27 displayed single-nanomolar binding affinity and agonist potency for MC4,R and excellent selectivity for MC4R relative to MC1R. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.087