6-(trifluoromethylthio)tetraline | 1341209-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 6-(trifluoromethylthio)tetraline
• 英文别名: 2-trifluoromethylthio-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene；5,6,7,8-tetrahydronaphthalene-2-yl trifluoromethyl sulfide；1,2,3,4-Tetrahydro-6-[(trifluoromethyl)thio]naphthalene；6-(trifluoromethylsulfanyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• CAS: 1341209-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃S
• 分子量: 232.27
• InChiKey: KDMGZXNCNFKWGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟碘甲烷 、 5,6,7,8-四氢萘-2-硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以25%的产率得到6-(trifluoromethylthio)tetraline
  参考文献：
  名称：

  方便地合成和分离三氟甲硫基取代的结构单元

  摘要：

  用稍微过量的悬浮在DMF中的NaH处理各种芳基，杂芳基和烷基硫醇（RSH，1a – r），制得合适的硫醇钠（RSNa），然后在室温下与1.3当量的CF 3 I反应加热过夜，得到适当的三氟甲基硫化物（CF 3 SR，2），收率中等至良好。自由基链烷基化反应在不使用UV辐射的情况下，除了三种底物（硫代水杨酸1k； 2-巯基苯并咪唑1q； 3-巯基丙酸1r）外均有效。 发现蒸汽蒸馏是分离这些挥发性和与水不混溶的硫化物的有效且易于升级的手段。方便地称量CF 3 I反应气，并通过球囊技术或在DMF或DMSO中作为预先制成的储备溶液输送到反应混合物中。通过GC分析此处获得的硫化物2，并通过1 H，13 C，19 F NMR和MS光谱进行表征。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.07.008

文献信息

• Metal-Free Direct Trifluoromethylthiolation of Aromatic Compounds Using Triptycenyl Sulfide Catalyst
  作者：Ryo Kurose、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00727

  日期：2021.3.19

  efficient synthetic method for the electrophilic trifluoromethylthiolation of aromatic compounds. The key is to use triptycenyl sulfide (Trip-SMe) and TfOH to enhance the electrophilicity of SCF3 fragment through the formation of sulfonium intermediates. This method enables direct installation of an SCF3 group onto unactivated aromatics at room temperature, adopting a commercially available saccharin-based

  在这里，我们报告了一种有效的合成方法，用于芳香族化合物的亲电子三氟甲基硫醇化。关键是使用三烯丙基硫醚（Trip-SMe）和TfOH通过形成intermediate中间体来增强SCF 3片段的亲电性。通过采用市售的糖精类试剂，该方法能够在室温下将SCF 3基团直接安装在未活化的芳族化合物上。进行了初步的DFT计算以研究取代对催化活性的影响。