2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-4-oxide | 1137089-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-4-oxide
• 英文别名: 2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 4-oxide
• CAS: 1137089-65-6
• 化学式: C₇H₇N₃O
• 分子量: 149.152
• InChiKey: NRGVDBOCBNCDDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  55.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-4-oxide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.25h， 以92%的产率得到7-氯-2-甲基-3H-咪唑并[4,5-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHA RESPONSES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉPONSES À IL-12, IL-23 ET/OU IFN ALPHA

  摘要：

  具有以下式子(I)的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中所有取代基均如本文所定义，可用于调节IL-12、IL-23和/或IFNα，通过作用于Tyk-2以引起信号转导抑制。

  公开号：

  WO2018081488A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1H-咪唑并[4,5-b]吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.25h， 以99%的产率得到2-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine-4-oxide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROBICYCLIC COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF IL-12, IL-23 AND/OR IFN ALPHA RESPONSES
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROBICYCLIQUES UTILES EN TANT QUE MODULATEURS DE RÉPONSES À IL-12, IL-23 ET/OU IFN ALPHA

  摘要：

  具有以下式子(I)的化合物，或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中所有取代基均如本文所定义，可用于调节IL-12、IL-23和/或IFNα，通过作用于Tyk-2以引起信号转导抑制。

  公开号：

  WO2018081488A1

文献信息

• COMPOUND FUNCTIONING AS BROMODOMAIN PROTEIN INHIBITOR, AND COMPOSITION
  申请人：Betta Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：EP3719017A2

  公开（公告）日：2020-10-07

  The invention relates to a bromodomain inhibitor. The invention also provides compositions and formulations comprising such compounds, and methods of using and preparing such compounds.

  本发明涉及一种溴链抑制剂。本发明还提供了包含此类化合物的组合物和制剂，以及使用和制备此类化合物的方法。
• Heterobicyclic compounds useful as modulators of IL-12, IL-23 and/or IFNα responses
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10781215B2

  公开（公告）日：2020-09-22

  Compounds having the following formula (I), or a stereoisomer or pharmaceutically-acceptable salt thereof, where all substituents are as defined herein, are useful in the modulation of IL-12, IL-23 and/or IFNα, by acting on Tyk-2 to cause signal transduction inhibition.

  具有下式（I）的化合物或其立体异构体或药学上可接受的盐，其中所有取代基均如本文所定义，通过作用于 Tyk-2，导致信号转导抑制，可用于调节 IL-12、IL-23 和/或 IFNα。
• Compound functioning as bromodomain protein inhibitor, and composition
  申请人：Betta Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US11466034B2

  公开（公告）日：2022-10-11

  The invention relates to a bromodomain inhibitor. The invention also provides compositions and formulations comprising such compounds, and methods of using and preparing such compounds.

  本发明涉及一种溴链抑制剂。本发明还提供了包含此类化合物的组合物和制剂，以及使用和制备此类化合物的方法。
• EP3719017
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Regioselective N-alkylation of imidazo[4,5-b]pyridine-4-oxide derivatives: an experimental and DFT study
  作者：Wael Zeinyeh、Julien Pilmé、Sylvie Radix、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.006

  日期：2009.4

  Regioselectivities were determined for N-alkylations of imidazo[4,5-bipyridine-4-oxide and 2-methyl-imidazo[4,5-b]pyridme-4-oxide with benzyl bromide or benzyl iodide at RT using K2CO3 in DMF as a base. Experimental attempts have shown that N-1/N-3 ratios slightly varied according to the Substitution on C-2 position. This was confirmed by DFT calculations in solvent phase. This computational study has shown first that this N-benzylation reaction passed through a S(N)2 mechanism. Moreover, regioselectivity of N-benzylation has appeared essentially governed by 'steric approach control'. It explained that opposite N-1/N-3 ratios were obtained with imidazo[4,5-b]pyridine-4-oxide and its 2-methyl-substituted analog. Finally, regioselectivities slightly varied with the nature of benzyl halide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.