3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin | 70555-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin
• 英文别名: 3-(3-acetoxy-4-methoxy-phenyl)-isochroman-1-one
• CAS: 70555-96-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: BJVRSZPWMZLBKX-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-acetoxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisocoumarin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)isochroman 、 1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-(2-hydroxymethylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of isocoumarins. I. Effect of a neighboring hydroxyl group on the reduction of the lactone carbonyl group.

  摘要：

  3, 4-二氢异香豆素（1, 3, 6, 11a, 11b 和 12b）中在C(8)位相邻乳糖羰基位置具有羟基或乙酰氧基的化合物，使用氢化铝锂进行还原，除了得到8-羟基异香豆素（2, 8, 和14）和2-(3-羟基-2-羟甲基苯基)乙醇（4, 9 和15）外，还获得了新颖的产品1, 8-二羟基异香烃（10a, 13 和16a）。已知的异香烃和2-(2-羟甲基苯基)乙醇是缺少C(8)-羟基的3, 4-二氢异香豆素的还原产物。此外，化合物13是通过使用氢化铝锂还原11a的镁螯合物而选择性获得，得率为50%。类似地，8-羟基-3-苯基异香豆素（23a）和8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（23b）均给出2-轭法尔-3-羟基苄基苯酮（24）。基于这些结果，提出了8-羟基-3, 4-二氢异香豆素还原的机制，如图表3所示。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.723