2-bromo-9,9-di-n-hexyl-7-(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-ynyl)fluorene | 1028341-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-bromo-9,9-di-n-hexyl-7-(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-ynyl)fluorene
• CAS: 1028341-89-0
• 化学式: C₃₀H₃₉BrO
• 分子量: 495.543
• InChiKey: SKRFEQIROMCBEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-9,9-di-n-hexyl-7-(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-ynyl)fluorene 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到2-bromo-7-ethynyl-9,9-dihexylfluorene
  参考文献：
  名称：

  由多环芳烃组成的形状持久性椭圆形大环化合物：合成和光物理性质。

  摘要：

  利用双分子偶联/单分子环化策略（包括McMurry型和Glaser型均偶联反应）来合成两个形状持久的椭圆大环，它们由多环芳烃单元组成。通过1 H和13 C NMR，元素分析以及MALDI-TOF MS验证了大环MC1和MC2的同一性和纯度。还研究了MC1和MC2在稀溶液中的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol800505y
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 2-溴-9,9-二己基-7-碘芴 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到2-bromo-9,9-di-n-hexyl-7-(3'-hydroxy-3'-methylbut-1'-ynyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  由多环芳烃组成的形状持久性椭圆形大环化合物：合成和光物理性质。

  摘要：

  利用双分子偶联/单分子环化策略（包括McMurry型和Glaser型均偶联反应）来合成两个形状持久的椭圆大环，它们由多环芳烃单元组成。通过1 H和13 C NMR，元素分析以及MALDI-TOF MS验证了大环MC1和MC2的同一性和纯度。还研究了MC1和MC2在稀溶液中的光物理性质。

  DOI：

  10.1021/ol800505y

文献信息

• 7-(Dimethylamino)tricyclo[5.2.2.0^1,6]undecene Derivatives from β-Cyclohexenyl β-Dimethylamino-Substituted α,β-Unsaturated Fischer Carbenes
  作者：Yao-Ting Wu、Thomas Labahn、Attila Demeter、Klaas A. Zachariasse、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400471

  日期：2004.11

  respectively, with high regio- and diastereoselectivity in 15−91% yields. The enol ether moiety in compound 3 is particularly easily hydrolyzed, probably due to the through-space interaction between the two double bond moieties, so that the norbornenone derivatives 4 are isolated in all but one case after chromatographic purification. In this reaction, the tungsten complex 1-W consistently gave lower

  当在 80 °C 的吡啶中加热时，五羰基[(2E)-3-环己烯基-3-(二甲氨基)-1-乙氧基-2-丙烯-1-亚基]铬 (1-Cr) 和 -钨 (1-W ) 配合物经过 6π 电环化和随后的还原消除以产生环己烷退火的环戊二烯 6，它通过 1,5-氢位移与其更具反应性的异构体 7 平衡。后者分子被有效地捕获在 Diels-Alder 反应中与各种炔烃 2和苯乙烯 8 分别得到环己烷退火的降冰片二烯 3 和降冰片烯衍生物，具有高区域选择性和非对映选择性，产率为 15-91%。化合物 3 中的烯醇醚部分特别容易水解，可能是由于两个双键部分之间的空间相互作用，从而在色谱纯化后除一种情况外在所有情况下均分离出降冰片烯酮衍生物4。在该反应中，钨配合物 1-W 的产率始终低于 1-Cr。具有强吸电子基团和最小空间拥塞的芳炔是特别适合 7 的反应伙伴。 从合适的二炔形成双环加合物 10 在很大程度上取决于相应的