2-octen-1-yl tetrahydropyranyl ether | 96349-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-octen-1-yl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: 2-[(E)-oct-2-enoxy]oxane
• CAS: 96349-37-0
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: BEXCPIHZIIJFPP-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-octen-1-yl tetrahydropyranyl ether 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 、 methyllithium lithium bromide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2-Bromo-3-pentyl-cyclopropyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of polyunsaturated fatty acid hydroperoxides involving a novel vinylcyclopropyl bromide ring opening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a011
• 作为产物：
  描述：

  2-辛炔-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-octen-1-yl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  General synthesis of polyunsaturated fatty acid hydroperoxides involving a novel vinylcyclopropyl bromide ring opening

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00213a011

文献信息

• Synthesis of Farnesol Analogues through Cu(I)-Mediated Displacements of Allylic THP Ethers by Grignard Reagents
  作者：Mark F. Mechelke、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo990161p

  日期：1999.6.1

  The synthesis of a family of farnesol analogues, incorporating aromatic rings, has been achieved in high yields through the development of a regioselective coupling of allylic tetrahydropyranyl ethers with organometallic reagents. The allylic THP group is displaced readily by Grignard reagents in the presence of Cu(I) halides but is stable in the absence of added copper. Thus, an allylic THP group

  通过开发烯丙基四氢吡喃基醚与有机金属试剂的区域选择性偶联，已经高收率地合成了带有芳环的法呢醇类似物家族。在卤化铜（I）存在下，格利雅试剂容易使烯丙基THP基团置换，但在不添加铜的情况下稳定。因此，取决于反应条件，烯丙基THP基团可以履行其传统的保护基或离去基团的作用。还使用该方法完成了（2E，6E）-10,11-二氢法尼醇的改进合成，并对THP醚置换的反应性和区域选择性进行了一些初步研究。
• PORTER, N. A.;ZIEGLER, C. B. ,, JR.;KHOURI, F. F.;ROBERTS, D. H., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 13, 2252-2258
  作者：PORTER, N. A.、ZIEGLER, C. B. ,, JR.、KHOURI, F. F.、ROBERTS, D. H.

  DOI：——

  日期：——