3-[(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-en-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one | 914380-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-en-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
• CAS: 914380-29-3
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: HZGJOJFREAPLHL-BYUCVARHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-en-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one 在 manganese(IV) oxide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (2E,4E)-2-(2-Hydroxy-ethyl)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-hexa-2,4-dienal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Clavubicyclone

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of racemic clavubicyclone ( 1), which was isolated from Okinawan soft coral by our group, is described. The bicyclo[3.2.1]-octane skeleton was prepared by Cope rearrangement of a divinylcyclopropane derivative. Three functional groups on the skeleton were constructed by Barton decarboxylation, Wittig reaction, and alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol061947u
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(三苯基膦亚基)-2(3H)-呋喃酮 、 (E)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)but-2-enal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到3-[(E)-4-(4-Methoxy-benzyloxy)-but-2-en-(E)-ylidene]-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Clavubicyclone

  摘要：

  [GRAPHICS]The total synthesis of racemic clavubicyclone ( 1), which was isolated from Okinawan soft coral by our group, is described. The bicyclo[3.2.1]-octane skeleton was prepared by Cope rearrangement of a divinylcyclopropane derivative. Three functional groups on the skeleton were constructed by Barton decarboxylation, Wittig reaction, and alkylation.

  DOI：

  10.1021/ol061947u